Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.

Ваш вариант оформления предложения верный. Чтобы показать, что слово произнесено не полностью, используется многоточие.

Корректно: играть с песком.

Варианты окончания творительного падежа мн. числа -ами (-ями) / -(ь)ми в древности принадлежали разным типам склонения имен существительных. Однако после унификации склонения существительных во множественном числе для всех слов нормативным стало окончание -ами (-ями). И лишь у нескольких слов в современном русском языке возможно окончание -(ь)ми. У слова дети форма детьми единственно возможная. В парах дверями — дверьми, лошадями — лошадьми, дочерями — дочерьми возможны оба варианта, причем более употребительно окончание -(ь)ми. У слова звери предпочтительным считается форма зверями; вариант зверьми рассматривается как устаревающий. Кроме этого, у слов кость и плеть при нормативных формах костями, плетями формы на -(ь)ми сохраняются в устойчивых сочетаниях лечь костьми, бить плетьми.

Приведенную фразу лучше оформить в двух предложениях: Теперь ты у нас смирный, как ангелочек? Да, мразь?

Это конструкция, эквивалентная сложноподчиненному предложению без соотносительного слова. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения». Сравним: Надо играть на гитаре так, как учит Юрий — в этом случае, при наличии соотносительного слова, запятая ставится обязательно.

Сочетание не боюсь образует отдельное предложение, которое можно оформить как вставку: Я могу ответить (не боюсь) на критику; Я могу ответить — не боюсь — на критику.

Правильно: с Садовским. О правилах употребления предлогов типа с и со можно прочитать в «Письмовнике».