Судя по практике употребления, сочетаемость слова йо-йо такая же, как у слова мяч: в зависимости от контекста можно сказать: играть с йо-йо (играть с мячом), играть в йо-йо (играть в мяч), и (реже) играть йо-йо (играть мячом).

Да, это деепричастие, на это указывает и суффикс, и вопрос, и синтаксическая роль слова в предложении.

Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.

См. 232783.

Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.

Как сообщает академический «Словарь русского языка XVIII века», просторечное (то есть народное) выражение за добра ума употреблялось в значении 'по-хорошему, не доводя до беды, пока не поздно'. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля читаем: «За добра ума, впору, вовремя, загодя, предвидя худо». «Убирайся за добра ума со двора долой», «пойдем-ка, стрекоза, за добра ума, чай пить», «бросьте вы энто ремесло за добра ума», «к ним нагрянул становой и попросил, за добра ума, прекратить это баловство» — это цитаты из литературных произведений XIX столетия. В грамматических штудиях этого же времени находим: «Судя но нѣкоторымъ примѣтамъ можно полагать, что за въ старину соединялся и съ родит. пад. за утра, за добра ума». Повторим вслед за одним из авторов: «Ясно, что значеніе предлога за въ живой рѣчи можетъ быть весьма разнообразно».

В таких случаях постановка тире зависит от интонации.

Запятая в данном случае факультативна.