Запятая не нужна.
Запятая ставится (обособляется сравнительный оборот).
У имени Михайло все формы, кроме именительного падежа, образуются по образцу женского рода (как если бы исходная форма была Михайла): у деда Михайлы, с дедом Михайлой.
Правильно: собаки махали хвостом. В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) указано: форма единственного числа употребляется в значении множественного при указании на то, что одинаковые предметы принадлежат каждому лицу или предмету из целой их группы, напр.: Солдаты стояли с опущенной головой; Ученики писали карандашом (не карандашами).
В частном письме - возможно, в деловом - нет.
В первом предложении запятая не требуется, это простое предложение с однородными сказуемыми.
В предложении о Гагарине запятая нужна, так как это сложное предложение. Подлежащие здесь: Гагарин и он. Но следует сказать, что в целом предложение составлено некорректно (местоимение он обычно указывает на ближайшее существительное мужского рода, а это существительное космос, а не Гагарин). Фразу следует перестроить.
Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Харьков – Харьковом, Калинин – Калинином, Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Михаилом Калининым – под городом Калинином.
Сочетние открыть веки корректно и встречается в художественной литературе: у Бориса Житкова, Александра Солженицына, Александра Проханова, Михаила Шишкина и некоторых других писателей. Так что ошибки нет.
Такую фамилию лучше не склонять, т. к. из форм косвенных падежей фамилии сложно будет вывести форму именительного падежа (например, встретив фразу увидел Михаила Чан-Чу, читатель может решить, что фамилия и звучит в именительном падеже как Чан-Чу).