Орфографически правильно написание слова глава в знач. 'руководитель' строчными буквами: глава администрации города N, глава районной управы и т. д. Однако в официальных документах наименования должностей в субъектах Российской Федерации пишутся в соответствии с их конституциями (уставами), ср.: глава администрации (губернатор) Краснодарского края, но: Глава Чеченской Республики. См. «Справочник по оформлению нормативных правовых актов в Администрации Президента Российской Федерации».

На наш взгляд, и при употреблении в переносном значении целесообразно сохранять прописную букву. Ср. известную фразу: В каждом городе есть свои Черёмушки (=свой микрорайон, застроенный типовыми домами), написание с прописной в данном случае рекомендуется словарями.  Со строчной буквы при переносном употреблении пишутся немногие географические названия: олимп, содом, камчатка, ходынка; традиция употребления таких названий в переносном значении уже достаточно долгая.

Ваше замечание справедливо. Дело в том, что в русском языке словом блокадник называют именно ленинградцев, переживших блокаду 1941–1944. Такое значение отмечено и в словарях русского языка, например в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой: блокадник – человек, живший в Ленинграде в период фашистской блокады города в 1941–1944. Поэтому сочетание блокадник Ленинграда лексически избыточно, слово Ленинграда здесь лишнее.

Обычно непроизносимое s в англоязычных именах собственных при транскрипции опускается. Например: Long Island — Лонг-Айленд. При переводах английской литературы на русский язык давно существует традиция написания Гровнор: «Тетушка, — продолжала она, — собирается завтра побывать в той части города, и я воспользуюсь случаем, чтобы нанести визит на Гровнор-стрит» (Джейн Остин. Гордость и предубеждение. Пер. И. С. Маршака, 1967) и т. п.

Разнобоя нет, есть четкое правило дефисного и слитного написания. Пол- (половина) пишется через дефис с последующим родительным падежом существительного, если существительное начинается с гласной буквы или согласной л, например: пол-оборота, пол-яблока, пол-лимона, но: полметра, полчаса, полкомнаты; через дефис пишутся также сочетания пол- с последующим именем собственным, например: пол-Москвы, пол-Европы. Слова, начинающиеся с полу-, всегда пишутся слитно, например: в полуверсте от города, полустанок, полукруг.

Это исторически сложившийся в русской пунктуации способ оформления авторских ремарок внутри речи персонажа, сравним пример из пункта 2 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.).

Это название нельзя в настоящее время отнести к числу освоенных русским языком, поэтому об окончательном написании говорить пока рано. Однако следует принять во внимание, что испанский этимон представляет собой раздельно пишущееся словосочетание и в русскоязычном интернет-узусе встречается именно такое написание, см. в Википедии:

Олья подрида (исп. olla podrida, букв. — «гнилой горшок»). 

Так что оснований для употребления дефиса пока не наблюдается.

Конечно, согласованная вставная конструкция предпочтительна. Именительный падеж используется лишь тогда, когда корректное согласование затруднено (например, в случае с большими составными и дробными числительными).

Действительно, слово территории следует заменить. Возможные варианты: в других населенных пунктах, регионах, в других частях страны.

Невостребованным в этом предложении лучше писать слитно.

Запятая нужна. Однако это предложение крайне сложно для восприятия, и если есть возможность устранить канцелярские обороты, то необходимо это сделать.