В приведенных Вами примерах запятые нужны (У меня с такими, как ты, разговор короткий. К таким, как она, не может быть жалости.), и мы не можем объяснить, почему их не поставили. О случаях, когда пятая ставится не перед как, а перед такой, см. в «Справочнике по пунктуации»

Словарной рекомендации по поводу родовой принадлежности этого слова пока что нет. Можно использовать судоку как существительное женского рода (по родовому слову - игра или головоломка) или как слово среднего рода (так как несклоняемые имена существительные иноязычного происхождения, обозначающие неодушевленный предмет, в своем большинстве относятся к среднему роду).

1. Нет, такое построение предложение некорректно. Правильно: Подальше от семьи и того комфорта, который она создает и который вредит моей...

2. Корректно: И также думаю о том, почему русский язык так сложен и мне приходится из-за него страдать и было ли так у всех остальных писателей.

Глагол заценить не зафиксирован нормативными словарями современного русского языка, так что говорить о норме ударения в его формах не приходится. Однако приведем орфоэпические рекомендации по поводу глагола оценить:

Большой орфоэпический словарь русского языка

ОЦЕНИ́ТЬ, оценю́, оце́нит; оценённый; оценён, оценена́, оценено́, оценены́ (! неправ. оце́ненный...).

Слово корреспондентка включено в нормативные словари современного литературного языка и в некоторых из них имеет помету «разговорное». Никакой негативной окраски оно не имеет, но может избегаться в текстах строгого официально-делового стиля (не думаем, что обсуждаемый текст относится к таковым, но у директора, возможно, другое мнение).

1. Предложение написано верно. 2. Необходимость постановки запятой перед словом насколько зависит от строя предложения. Так, в приведенном примере запятая ставится между частями сложного предложения. При этом можно сконструировать предложение, где запятая перед насколько не требуется: Почему он об этом рассказывал и насколько правдивы были его слова, неизвестно.

Почему по Мясницкой улице в XIX веке текли молочные реки и кто был владельцем самой могущественной молочной «империи»? Как жили состоятельные москвичи в XVII - XVIII веках и как богатство проявлялось в облике их домов? Где располагался знаменитый кабак «Лупиха», в честь которого был назван Лупихинский переулок (наст. Даев)? 

Запятая перед союзом и нужна, поскольку он здесь повторяющийся (см. параграф 35.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Вы изучили, зачем Господь дал вам нос, зачем дал два глаза, и почему у одних глаза чёрные, а у других — голубые или зелёные, и для чего над ними брови?