Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Вы правы, в названиях обозначаемых порядковым номером съездов, конгрессов, конференций, сессий, фестивалей, конкурсов слова Международный, Всемирный, Всероссийский и т. п. пишутся с прописной буквы независимо от того, обозначается ли стоящий в начале названия порядковый номер цифрой или словом, напр.: I (Первый) Международный конкурс им. П. И. Чайковского, III (Третий) Всероссийский съезд Советов, VI (Шестой) Всемирный фестиваль молодёжи и студентов.

И. п. Жан; Р. п. и В. п. Жана; Д. п. Жану; Т. п. Жаном; П. п. (о) Жане.

Запятая перед тире не нужна. После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.).

Да, старшая орфоэпическая норма допускает мягкое Р.

Если название музыкального произведения представляет собой сочетание родового слова (симфония, соната и т. п.) с номером или музыкальным термином, то оно пишется с прописной буквы, но в кавычки не заключается:  Концерт № 1 П. Чайковского, Каприс № 24 Н. Паганини, Симфония № 3 "Героическая".

Перед прямой речью, следующей за авторскими словами, ставится двоеточие. Это касается и случаев, когда в функции слов, вводящих прямую речь, используются глаголы, обозначающие мимику, жесты, движения (улыбнуться, усмехнуться, рассмеяться, нахмуриться, вздохнуть, вскочить, подойти, подбежать и т. п.). Подобные глаголы допускают возможность добавить к ним глагол речи (например: обрадовался и сказал, удивился и спросил, улыбнулся и ответил, подбежал и воскликнул), поэтому они воспринимаются как вводящие прямую речь.

Таким образом, Вы написали верно:  От такого скромного мнения я аж невольно присвистнул: «Почему так дорого?» Запятая после слова мнения не нужна.

Запятые нужны. Об обособлении оборотов с производными предлогами читайте в "Справочнике по пунктуации".

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой содержится рекомендация ставить иноязычную фамилию в форму единственного числа, если она сопровождается словами супруги, семья. Рекомендаций об употреблении фамилии при слове чета в справочнике нет, но логично предположить, что и в этом случае предпочтительно единственное число.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.