Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.

В каком-то смысле правы оба. Следует переформулировать мысль так, чтобы обоим собеседникам было понятно, о чем речь.

Уточните, пожалуйста, какой именно словарь Б. З. Букчиной Вы имеете в виду.

Кодификация новых слов, только появившихся в языке, – сложная задача. Поэтому в разных словарях (и даже в разных изданиях одного и того же словаря) могут быть разные написания. Иногда языковед может зафиксировать вариант, который не примет практика письма, тогда в следующем издании словаря написание будет изменено. Такое бывает, это нормально.

Написание видео-конференц-связь установлено 4-м изданием академического «Русского орфографического словаря» под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (М., 2012). Б. З. Букчина – один из авторов 1-го издания этого словаря.

Если убрать из конструкции соотносительное слово там, она примет разговорный характер. При оформлении таких конструкций допустима вариативность, если принять во внимание следующий фрагмент из раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «6.  Запятая ставится внутри конструкций, эквивалентных сложноподчиненным предложениям с отсутствующим соотносительным словом: Кто записаны, получат билеты получше; У кого детей нет, редко дачу снимают; Кто приехал, у нас ночевать будут; Кто с ней занималась, у неё принимала экзамен. Однако при отсутствии интонационного отделения запятая не ставится: (...) Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает». 

Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:

Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...

Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.

Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось: 

Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...

После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.

К сожалению, ситуация, когда рекомендации одного словаря противоречат рекомендациям другого, не редкость. Словари составляются разными авторами (или авторскими коллективами), живущими в разных городах, представляющими разные лингвистические школы. У этих авторов вполне могут быть противоположные точки зрения по одному и тому же вопросу. Вряд ли возможно найти два таких авторитетных нормативных словаря, которые ни в одной словарной статье не противоречили бы друг другу.

И всё-таки считать варианты подпись и роспись полностью равнозначными сейчас вряд ли оправданно, рекомендация словаря Т. Ф. Ефремовой спорная. Отстоять свою правоту Вы можете ссылками на другие толковые словари русского языка. Например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой у слова роспись такого значения нет (есть значения 'действие по глаголу расписать', 'письменный перечень чего-либо' и 'живопись на стенах, потолках, предметах быта'). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указано, что слово роспись допустимо употреблять в значении 'подпись' лишь в разговорной речи (иными словами, и здесь варианты не признаются равнозначными). О том, что роспись нельзя использовать вместо подпись, писала филолог, журналист Марина Королёва в книге «Говорим по-русски с Мариной Королёвой» (М., 2003). Таким образом, большинство лингвистов за то, чтобы не признавать варианты подпись и роспись в данном значении равноправными.

Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Поэтому при определении вместимости фраза 5 человек подразумевает именно 5 человек. Если мы говорим о днях (не о часах), то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание до 15 числа может означать, что последний день действия — 15 число. Во избежание неточности, если 15 число является последним днем временного промежутка, рекомендуется добавлять слово включительно. См. также ответы на вопросы 305792, 285847, 283606.

Различие между этими предложениями только стилистическое: первый вариант отличается большей разговорностью. Причина в том, что частица -таки должна не предшествовать сказуемому, а следовать непосредственно за ним.

Никакого упрека ни один из вариантов предложения не выражает. Частица вносит в него приблизительно следующий элемент смысла: ‘вероятность ее прихода на собрание была невысока, у говорящего (или у кого-то другого) были на этот счет сомнения, основанные на том, что ему были известны какие-то факторы, которые могли помешать приходу (например, у нее была срочная работа или ее кто-то просил не приходить), или она сама выражала сомнение в том, что придет; однако эти сомнения оказались напрасными’.
 

Это сложные предложения, между частями перед союзом и лучше поставить тире. Д. Э. Розенталь правило сформулировал так: «Если во второй части сложносочиненного предложения содержится неожиданное присоединение или резкое противопоставление, то между ними перед союзом вместо запятой ставится тире: Оковы тяжкие падут, темницы рухнут — и свобода вас примет радостно у входа (П.); Тут раздался легкий свист — и Дубровский умолк (П.); Я спешу туда ж — а там уже весь город (П.); Все вскочили, схватились за ружья — и пошла потеха (Л.); Но вот опять хлынули играющие лучи — и весело и величаво поднимается могучее светило (Т.); Вавила бросил что-то в костёр, притоптал — и тотчас же стало очень темно (Ч.)» .

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.