Между этими фактами нет никакого противоречия. Во-первых, в сводах правил правописания приводятся примеры и разговорных слов, т. к. их правописание тоже должно быть кодифицировано. Во-вторых, слова, которые 100 лет назад были стилистически нейтральными, в современном русском языке вполне могут оказаться разговорно-просторечными. И наоборот, варианты, которые сто лет назад считались ошибочными, в наши дни могут быть фактами литературного языка, ведь язык постоянно меняется.

Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует  дефисное написание: видео-арт. Это исключение, написание надо запомнить.

При передаче разговорной речи это возможно.

В слове «апостро́ф» ударение падает на последний слог, он же третий по счету. Именно так это слово и озвучено. 

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Корректно: тиски-пробойник, щипцы-дырокол.

Слово фифа фиксируется в словарях как общеупотребительное (девушка, обращающая на себя внимание поведением, нарядом и т. п.), а вот образованное от него фифочка попало уже в «Словарь русского арго» В. С. Елистратова. Автор словаря отмечает, что слово фифа могло образоваться от междометий фи, фи-фи и встречается уже у А. Белого.