Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

Оба выражения нормативны, хотя сочетание поднять взгляд более употребительно. Но см., например: Он умолкнул... он поднял глаза... перед ним явилось опять все мироздание, необъятный океан света, коего волны быстро летели и гармоническим громом своим славили Вседержителя [В. А. Жуковский. Взгляд на землю с неба (1825-1834)]; Так и вышло — запнулся и завяз… завяз и покраснел; покраснел и потерялся; потерялся и поднял глаза; поднял глаза и обвел их кругом; обвел их кругом и — и обмер… [Ф. М. Достоевский. Двойник (1846)]. 

Глаголы ждать и ожидать могут управлять и родительным (кого-чего), и винительным (кого-что) падежом. Родительный падеж (ожидать чего, ждать чего) употребляется при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ждать возможности, ждать писем, ожидать прихода гостей, ожидать известий, ждать поезда (какого-либо). Винительный падеж (ожидать что, ждать что) нужен при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ждать сестру, ожидать поезд № 10.

Поэтому используемые Вами на работе сочетания ждем Вашего ответа, ожидаем Вашего ответа корректны.

В результате утраты редуцированных возникли группы согласных, которые были непривычны для носителей языка, и поэтому в говорах получали произносительные варианты. К таким сочетаниям относятся группы согласных чт и чн, для которых в московском говоре установилось произношение [шт] и [шн] ([ш]то, [ш]тобы, коне[ш]но, було[ш]ная, кори[ш]невый и т. п.), тогда как носители традиционного петербургского произношения, сложившегося значительно позднее, стали придерживаться произношения, опирающегося на буквенный состав слова ([ч’]то, [ч’]тобы, коне[ч’н]о , було[ч’]ная, кори[ч’]невый и т. п.).

Некоторые из старомосковских и старопетербургских вариантов совпадают с современной орфоэпической нормой, другие помечены в словарях как нерекомендуемые или устаревшие. Например, «Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной рекомендует говорить [ш]то, [ш]тобы и коне[шн]о. Для слов булочная и пустячный в словаре приводятся два равноправных варианта произношения — с [ч’н] и с [шн]. В случае со словом коричневый словарь, наоборот, не рекомендует вариант кори[шн]евый, а произношение моло[шн]ый помечает как допустимое, но устарелое.

Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

Форма множественного числа используется редко, встречаются оба варианта: и точки с запятыми, и точки с запятой. Ср.:

Перед «но» и «следственно» всегда ставлю точку с запятой… Ну-с, а двоеточие? Двоеточие ставится после слов «постановили», «решили»…». Точки с запятой и двоеточия потухли. Наступила очередь вопросительных знаков [А. Чехов. Восклицательный знак (1885-1886)];

Бездумно мама не бросала слов ни на ветер, ни в безветренную погоду. Она выстраивала мысли с алгебраической точностью, вынося за скобки всё лишнее. И почти никогда не меняла свои твёрдые точки зрения на какие-либо точки с запятыми или многоточия [А. Алексин. Раздел имущества (1979)].

Часть сложных слов комбо-, как и слова с этой частью, словарями пока не отмечается. Но в них можно найти элемент комби-. Список слов с частью комби- можно получить с помощью академического орфографического ресурса «Академос». Для этого нужно в поисковой строке набрать комби*. 

Как писать слова с комбо-, если есть в этом необходимость? Пока отсутствует словарная фиксация, лучше придерживаться правила и писать слитно, как и комби-. Так как слова с комбо- новые в нашем языке, их часто пишут с дефисом, для облегчения восприятия. Но по мере освоения написание подобных слов часто меняется на слитное.

Ваш ребенок ближе к истине. Буква я в безударной позиции обозначает гласный звук близкий к [и]. Если буква я стоит после согласной буквы, то она еще указывает на мягкость согласного звука (рябина [р'и], маляры [л'и]). В остальных случаях я, кроме гласного, обозначает согласный звук, который в школьной транскрипции чаще обозначают буквой й. Только в позиции под ударением буква я обозначает гласный [а]. Ср.: рябина и рябь, маляры и маляр, язык и якорь, объяснит и объятый. Таковы законы литературного языка. В диалектах звук [а] может оказаться в безударном положении.

Слово персонаж в единственном числе склоняется как неодушевленное существительное (ввести комический персонаж). Во множественном числе закономерность такая: при употреблении в знач. «действующие лица» это слово ведет себя как неодушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с именительным: ввести новые персонажи), но в знач. «люди» персонаж употребляется как одушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с родительным: Чичиков напоминает реальных персонажей).

Прототип – неодушевленное существительное в знач. «первоначальный образец, прообраз чего-л.»: вижу прототип нового оружия. В знач. «лицо, послужившее автору оригиналом для создания литературного образа» прототип может употребляться как одушевленное существительное.