«Мы не идем сегодня гулять?» — это вопрос с псевдоотрицанием, потому что он практически равнозначен вопросу без отрицания: «Мы идем сегодня гулять?» Во всяком случае, именно так он обычно воспринимается. Отрицательная частица здесь относится не к действию, обозначенному глаголом, а к совершенно иному слою содержания высказывания, она вносит в высказывание примерно следующий смысл: ‘Не имеет ли место ситуация «Мы сегодня идем гулять»?’ Это означает, что задающий вопрос испытывает сомнение по поводу действительности ситуации «Мы сегодня идем гулять», и вот это сомнение отрицательная частица как раз и отражает. 

Отвечая «Нет», собеседник тем самым сообщает: ‘Такая ситуация места не имеет’ = ‘Мы не идем гулять’.

Поэтому ответ «Нет» обычно означает «Нет, не идем» и именно так воспринимается.

Точно так же, когда вы спрашиваете только что упавшего ребенка: «Ты не ушибся?», а он отвечает «Нет», — вы успокаиваетесь, потому что его «Нет» означает, что он не ушибся, ситуация «Ребенок ушибся» места не имеет.

Следует заметить, что в данном случае уместнее говорить о нормах не русского языка, а речевого поведения. Если человек хочет быть понятым правильно, он не ограничится односложным «Нет», а добавит «не идем» — и недопонимание будет исключено.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Нормативные словари дают разную информацию о формах глагола плодоносить, и наш словарный ресурс ее отражает. Так, «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка (М., 2019) не отмечает неполноту парадигмы (индекс нсв нп 4c), «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова (5-е изд. М., 1989) и под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015) включает в статью плодоносить стандартные для словаря контрольные формы -ношу, -носит. Однако многие словари при стандартных контрольных формах 1-го и 2-го или 1-го и 3-го лица дают только форму 3-го лица (ср., например, со словарной подачей глагола учиться). 

Грамматический и орфоэпический словари не учитывают семантические ограничения на употребление форм 1-го и 2-го лица глагола плодоносить, формальных же препятствий для образования этих форм нет (так же дается и глагол брезжить). Исключить употребление системных форм 1-го и 2-го лица нельзя, хороший тому пример находим в тексте письма, процитированного в мемуарах А. А. Тахо-Годи:

И с каждой осенью я расцветаю вновь. А. Пушкин
Не доблесть расцветать весной и летом,
Когда любое семечко в чести,
И травы взысканы теплом и светом,
Расти способна чуть ли — на кости.
Но если мрак и холод, и при этом
Мы в возрасте весьма жды десяти,
Каким отважным нужно быть поэтом,
Чтобы дерзать и осенью цвести.
И вот, стирая старости границы
(Так человек, лишившийся десницы,
Ловчась, перерождается в левшу),
И я, в слезах, питая песен стаю,
И осенью ненастной расцветаю,
И лютою зимой плодоношу.

[А. А. Тахо-Годи. Жизнь и судьба: Воспоминания (2009)]

Ваше понимание в целом верно. Звук, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в Международном фонетическом алфавите (МФА) символом [ə] является реализацией русской гласной фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударном слоге, а также в заударных слогах, но не в абсолютном начале или конце слова, где произносится реализация /а/, традиционно обозначаемая символом [ʌ]: с[ъ]б[ъ]ководств[ʌ], [ʌ]дн[ъ]ст[ʌ]рон[н’ь]ий. Ничего необычного в звуке [ъ] (=[ə]) нет: он занимает место в центре артикуляционного пространства гласных (по ряду между [e] и [o], а по подъему между [a] и [ы]) и встречается в разных языках (иногда даже под ударением). По сравнению с русским открытым и задним ударным [á] он значительно короче (поэтому в каком-то смысле его можно рассматривать как редуцированный звук [a]), более высокого (среднего) подъема и несколько более передний, т. е. приближается к [ы], но не совпадает с ним: ср. д[ъ]мовой «домовой» и д[ы]мовой «дымовой». Слово «новый» может произноситься двояко: нов[ъй] (старомосковская норма) и нов[ый] (современной произношение). С русским звуком [ь] еще проще: в икающей норме русского литературного произношения это реализация русской фонемы /i/ как правило в заударной позиции: ср. с [м’и]две[д'ь]м, п[р’ь]шел к дяд[ь], был у тёт[ь] и т. п. В МФА символ [ь] ближе всего к очень краткому [ɪ] (≈ [ɪ̆]).

Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

Да, в этих случаях запятая необходима.

1. Запятая ставится, так как союз ли... или не входит в число сочинительных и, да, или, либо, указанных Розенталем, а рассматривается в сложносочиненном предложении как повторяющийся союз.

2. В данном случае и - это усилительная частица. Если усилительная частица стоит перед деепричастным оборотм, он не обособляется.

3. Запятая нужна. При встрече сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится, если изъятие придаточного предложения не требует перестройки главного предложения (практически — если дальше не следует вторая часть двойного союза то, так, но, наличие которой требует такой перестройки).

Оба варианта возможны – и с запятой, и с тире. Решение принимает автор текста.

Большой толковый словарь

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).