Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Можно даже сказать — вводное сочетание, указывающее на возможность, допустимость какого-либо определения, формулировки (такое значение имеет и сочетание можно сказать). Общее правило таково, что если вводное слово или сочетание находится в начале обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания (см. параграф 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина); таким же образом обстоит дело с вводными словами и сочетаниями, находящимися на границе однородных членов предложения (параграф 94 того же справочника). Следовательно, корректен вариант: Встреча была очень напряженной, можно даже сказать нервной.

Добавим, однако, что в параграфе 25.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя среди многочисленных примеров употребления вводных слов и сочетаний в начале обособленного оборота есть предложение Он весьма бережливый человек, можно даже сказать — скуповатый с указанием, что тире в данном случае факультативно. Более того, исследования показывают, что в таких случаях пишущие довольно часто акцентируют часть предложения, к которой относится вводное слово или сочетание, с помощью тире, например: И Леня обрадовался, стал оживленно объяснять, какое это дивное место, между прочим — курортное, какие там лыжные трассы и как в сезон нет отбоя от лыжников… Подобное употребление тире не противоречит принципам русской пунктуации. Оно допустимо и в Вашем случае: Встреча была очень напряженной, можно даже сказать — нервной.

Мягкий, словно пластилин - это выражение не является устойчивым. Запятая ставится.

Имена собственные могут употребляться обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, с определенными качествами. Но для того чтобы они начали писаться строчными, должна сложиться многолетняя (и даже многовековая) традиция такого употребления. Ср.: робинзон, донжуан, меценат, иуда, ловелас. В приведенном Вами примере, конечно, надо сохранить прописную букву в имени собственном.

Возможно использование точки с запятой, но что мешает поставить точку?

Вы правы, запятая нужна только после слова княжества. Во времена Моцарта – самое обыкновенное обстоятельство. (Интересно: если учитель считает это придаточной частью, то где, с его точки зрения, подчинительный союз или союзное слово?)