Грамота оформляется точно так же:

Награждается

Иванов Иван Иванович,

водитель предприятия Х (город У),

за многолетний добросовестный труд.

Директор предприятия Х Петров Петр Петрович

Местоимение который в предложении формально "замещает" имя Марья Ивановна (голос Марьи Ивановны), поэтому стоит в соответствующей форме женского рода родительного падежа. Окончание этой формы: -ой.

Р. п. - Иванова, д. п. - Иванову, в. п. - Иваново, т. п. - ИвановОм, п. п. - об Иванове. Заметим, что это название может быть и несклоняемым.

Согласование по смыслу действительно часто встречается в разговорной речи, однако литературной норме оно не соответствует. Избежать такого рода ошибок поможет включение в предложение имени собственного, например: учитель Иванова сообщила.

Сейчас по-прежнему действуют «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году, несмотря на то что отдельные пункты этих правил устарели и уже не соответствуют современной практике письма. Это произошло в том числе потому, что некоторые предписания свода 1956 года были вызваны идеологическими причинами (например, предписывалось писать бог, а не Бог, вторая мировая война, а не Вторая мировая война). Кроме того, правила 1956 года не регламентируют написание отдельных категорий слов – по той простой причине, что в 1956 году этих слов еще не существовало.

Справочники Д. Э. Розенталя в целом опираются на свод правил 1956 года. Это своего рода расширенный комментарий к правилам (как есть конституция – тоненькая книжечка и комментарий к конституции – увесистый том, подробно разъясняющий каждую статью). Справочники Д. Э. Розенталя много раз перерабатывались и редактировались (в том числе уже после смерти автора), поэтому они в целом соответствуют современным нормам письма (хотя отдельные рекомендации этих книг тоже устарели).

В 2006 году вышел в свет полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), ставший результатом многолетней работы коллектива Института русского языка РАН и Орфографической комиссии РАН. Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года. Он дополняет и уточняет эти правила в соответствии с современной практикой письма. Однако (по причинам, не зависящим от лингвистов) издание 2006 года и более поздние издания носят именно характер справочника, не общеобязательного свода (этот формальный статус сохраняется за сводом 1956 года).

Если имярек занимает должности в разных организациях, то это уже не двойное название должности, а перечисление должностей: заместитель генерального директора АО «Василёк», управляющий директор АО «Ромашка» И. И. Иванов. 

Правильно: ГБ или Гбайт. См.: Русское правописание с комментариями. Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения / Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. М., 2023. С. 75.

По происхождению компонент -ов- является суффиксом, так как топоним Иваново восходит к имени Иван. Если не обращаться к истории слова, а исходить из современных словообразовательных связей, то основу можно считать нечленимой, корнем — компонент Иванов.