Запятая нужна. Правило, сформулированное Вашим оппонентом, не зафиксировано никакими справочниками.

Полагаем, что здесь можно опереться на правило склонения составных фамилий: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Если речь идет о географическом названии (пусть и вымышленном), верно: остров Невезения (по общему правилу). Как название песни – «Остров Невезения».

А вот если какая-нибудь территория будет образно названа Островом невезения, верным будет именно такое написание (в образных названиях с прописной буквы пишется первое слово), ср.: Остров свободы (о Кубе).

Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.

Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).

Д. Э. Розенталь рекомендует запятую ставить, этой рекомендации и нужно следовать. Практика письма подтверждает ее правильность. 

Корректно: Джеймс Сирл-Доули. Правило склонения составных фамилий гласит: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Полагаем, что правильно: Джеймса Сирла-Доули.

Справочники по правописанию четко указывают жанры текстов, в которых Вы пишется при обращении к одному лицу с большой буквы. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. п.). Если в книге имитируется жанр личного письма, тогда написание Вы может быть уместно. В остальных случаях это может восприниматься как некоторая вычурность. Не забывайте, что обращение на вы к человеку само по себе является признаком уважительного к нему отношения.

Слово очевидно обособляется как вводное в значении 'по-видимому, вероятно' и не обособляется в значении 'явно, бесспорно'. В этой фразе запятую надо поставить: здесь очевидно в значении 'вероятно' (эта песня имеет несколько вариантов, в большинстве случаев в ней употребляется как раз слово вероятно: Я иду в тишине, Свет горит в твоем окне. Вероятно, после ссоры Равнодушна ты ко мне).

Слова песни написаны Борисом Савельевичем Ласкиным. Его имя нужно указать. Год выхода фильма по данным Большой российской энциклопедии, сайту Э. А. Рязанова — 1965-й.

Оформление ссылки зависит от типа издания. Если оформление по ГОСТу не требуется, то запись можно оформить, например, так: Б. С. Ласкин «Песенка корреспондентов» из к/ф «Дайте жалобную книгу» (реж. Э. А. Рязанов, 1965).