Должно быть так: Пушкин сделал резкий шаг вперёд — навстречу разговорному языку-океану, и, входя в этот океан, он тем самым давал возможность...

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Возможны два варианта: или называть такие слова исключениями, или все же выделять в них приставку, признавая, что автор словаря несколько поспешил, указав, что процесс сращения приставки и корня уже завершился. Первый вариант плох тем, что исключений получится довольно много, а зубрежка для многих детей прием малоэффективный. При втором подходе нужно разобрать по составу такие слова вместе с детьми, потому что выделение в этих словах приставки связано с определенными трудностями: корень в них не так отчетливо виден, как в словах типа подъехать, съесть.  См. также ответы на вопросы № 290730, 284145.

Казалось бы — вводное слово, а справочниками по пунктуации при вводных словах не предусмотрены никакие знаки помимо запятой, поэтому Ваш вариант корректен. 

Вместе с тем исследования показывают, что при вводном слове, если оно находится в начале предложения, части сложного предложения или обособленного оборота, возможна не только запятая, но и тире или двоеточие, что обусловлено коммуникативными факторами. В данном случае первое высказывание делится на две части: казалось бы и всё, надо остановиться, поэтому возможны дополнительные варианты оформления: 

• Казалось бы: всё, надо остановиться! Но нет.
• Казалось бы — всё, надо остановиться! Но нет.

Действительно, запятая перед союзом и в заголовках, построенных по такой модели, не ставится: Самые ужасные начальники и как себя с ними вести. См. также 311144.

Выбор предлога в отношении названий островных государств зачастую обусловлен языковой традицией. Такой выбор может быть связан с тем, что предлог на употребляется с названиями островных государств, а предлог в — с названиями стран, состоящих не из одного острова, а из нескольких частей: на Мальту, но в Новую Зелендию. В случае с Кюрасао чаще используется предлог на.

Это вторых. См. в «Письмовнике».