Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Корректно дефисное написание инфекционно-приобретенная форма, поскольку это термин возник не на базе сочетания причастия приобретенная с наречием инфекционно, а на базе сочетания определений, относящихся к существительному форма и  связанных сочинительной связью (инфекционная и приобретенная). 

Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

В словарях русского языка у слова амбиция отмечаются следующие значения: 1) обостренное самолюбие, спесивость, чванство, тщеславие; 2) (во мн. ч.) претензии, притязания на что-либо. Последнее значение снабжено пометой "неодобр." (то есть "неодобрительно"). В то время как английский аналог – ambition – толкуется словарями значительно шире: наряду со значением "честолюбие, тщеславие" выделяются "цель, предмет желаний" и "трудолюбие, активность". Англ. ambitious – "честолюбивый, стремящийся, претенциозный".

Таким образом, носитель русского языка, обращающийся к словарям, может истолковать словосочетание амбициозные цели как «честолюбивые цели» или «тщеславные цели». Мы сомневаемся, чтобы президент, отвечая на вопросы журналистов на Большой пресс-конференции, имел в виду именно такое толкование. Правильнее было бы предположить использование заимствованного слова в том значении, которое отсутствует в литературном русском языке. Такое явление называется семантической калькой.

Семантические кальки могут быть удачными и неудачными. В данном случае амбициозные задачи – неудачная семантическая калька, именно потому, что слово амбициозный в русском литературном языке имеет негативные коннотации.

В слове цех, относящемся к предприятию, допускается два ряда форм, как указано в орфографическом и толковом словарях ресурса «Проверка слова». Вариативность ударения отмечается и другими словарями, например «Орфоэпическим словарем русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (М., 2015).

Словарь «Русское словесное ударение» М. В. Зарвы даже в тех случаях, когда существуют равноправные нормативные варианты, дает только один вариант произношения, который рекомендуется для СМИ.

Таким образом, словари не вступают в противоречие. У них разные задачи: у одних – показать нормативные варианты, у других – рекомендовать вариант для работников СМИ.

Справочник Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой, судя по данным электронного каталога Российской государственной библиотеки, последний раз издавался с исправлениями в 2007 году (5-е изд.). Маловероятно, что в более поздние издания (в 2020 году вышло 13-е) вносились какие-то изменения.

В разделе «Наша библиография» представлены справочные издания библиотеки портала «Грамота.ру». Мы пополняем перечень, когда наша библиотека обогащается новой книгой.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Русское словесное ударение

Как и тридцать лет назад, сейчас кофе может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода. Эти варианты по-прежнему неравноправны: мужской род – строгая литературная норма (в образцовой речи), средний род – допустимое разговорное употребление (но не ошибка). Современные словари русского языка, как правило, указывают: кофе, м. и (разг.) с. Но могут и ограничиться указанием строгой нормы (особенно если это издания, адресованные работникам эфира).

Нормы языка фиксируются словарями, а словари составляют лингвисты, одна из задач которых – наблюдать за развитием языка и фиксировать происходящие в нем изменения. Особой «инстанции, ведающей чистотой русского языка» не существует, хотя в каком-то смысле такой инстанцией можно считать Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН, в задачи которого входит кодификация норм литературного языка в нормативных словарях, грамматиках, справочниках по культуре речи. Но академические словарные проекты выполняются и в других учреждениях, в том числе в Институте лингвистических исследований РАН, выпускающем многотомный Большой академический словарь русского языка – самый значительный по объему нормативной лексики словарь русского языка.

Вопрос № 240612 очень старый. Возможно, ответ на него связан с тем, что в справочниках Д. Э. Розенталя, в правиле об обособлении деепричастных оборотов, имеющих в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, в качестве примеров были даны только такие предложения, в которых придаточная часть, соединенная с деепричастным оборотом, является безличной (Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену; Опубликованы новые произведения молодого писателя, читая которые нетрудно видеть его творческий рост). А придаточная часть в предложении из вопроса — двусоставная. 

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) находим пример с двусоставным придаточным: Перед нами стоит задача, не решив которую мы не можем двигаться дальше (§ 71, п. 4).

Ответ на вопрос № 240612 исправлен в соответствии с данными полного академического справочника.

Вы задаете очень интересный вопрос. Следует признать, что написание составных названий храмов, соборов, церквей, включающих в свой состав непереводимые иностранные служебные слова, части сан-, санта- и под., недостаточно урегулированы орфографическими правилами и словарями. В правилах говорится о дефисном написании названий с частями сан-, санта- и под., из чего можно сделать вывод о дефисном написании всего названия (Сан-Хуан-де-ла-Пенья), однако в примерах к правилу подобные многокомпонентные названия, к сожалению, не приводятся, что оставляет простор для интерпретаций. В словаре «Прописная или строчная?» (в котором, заметим, разрабатывалась проблема выбора буквенного регистра, а не слитного, раздельного, дефисного написания), мы находим разные написания (напр., Сан-Хуан-де-ла-Пенья и Санта-Мария де Регла). Безусловно, проблема требует изучения. Наша предварительная рекомендация — написать название собора через два дефиса (Сан-Джорджо-Маджоре). Эта форма будет соответствовать общему правилу о дефисном написании географических наименований и фиксации в «Большой российской энциклопедии». В орфографических словарях данное название не отмечается.

Большое спасибо за Ваш вопрос! Мы передадим его орфографистам Института русского языка РАН.