В этом предложении деепричастный оборот однороден обстоятельству, выраженному предложно-падежной формой через систему. В таких случаях запятая перед ним не ставится (см. пункт 3 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Справку можно запросить через систему онлайн-запросов или обратившись к нашему представителю.

Запятая не нужна: оборот с как не обособляется, если входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу. В данном случае без оборота с как сказуемое не выражает нужного смысла: смысл не в том, что он был одет (а не раздет), а в том, как именно он был одет.

Гласная е в глаголе увидеть является непроверяемой. Глагол относится ко II спряжению, поэтому личных окончаниях 2 и 3-го лица ед. числа, 1 и 2-го лица мн. числа, а также в суффиксе страдательного причастия наст. времени и соотносимого с ним прилагательного пишется гласная и: (ты) видишь, (он) видит, (мы) видим, (вы) видите, видимый.

Нормативно написание однословных приложений, предшествующих определяемому слову или следующих за ним, через дефис (приложение присоединяется дефисом): улица Гвардейцев-Широнинцев. Ср.: улица Героев-Панфиловцев (в Москве; такое написание зафиксировано орфографическим словарем В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). При этом исторически может использоваться другой способ написания (раздельное написание, через пробел).

В конструкциях со словами более и менее прилагательное может выступать не только в полной, но и в краткой форме: Но отношения у художника с природой такие, что она ему открывает некоторые свои тайны, она с ним более общительна, чем с другими (Ю. Олеша); Звезды в небе стали менее отчетливы и ярки (С. Довлатов).

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Это ошибка. После слов два, три, четыре, когда они или включающие их составные количественные числительные стоят в форме именительного или винительного падежа, требуется форма родительного падежа единственного числа. Однако сочетание 23 лет возможно, если числительное и следующее за ним существительное стоят в форме родительного падежа: мне уже больше 23 (двадцати трех) лет.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

С существительными, прилагательными, наречиями на -о отрицание не пишется раздельно в составе конструкций, усиливающих отрицание. К ним относятся и конструкции с отрицательными местоименными словами нисколько не, никак не, никого не, никому не, никем не, никогда не, никуда не, никакой не, ничего не, ничему не, ничем не и т. п.

Поэтому верно: ничем не выдающийся.