Верно: Почетной грамоты и благодарственного письма удостоены...
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Запятую в этом случае принято ставить.
См. в «Письмовнике».
Сокращение б/у означает "бывший в употреблении". Отметка означает, что на товаре, технике присутствуют следы использования, применения (не обязательно царапины).
Корректно: Фрагмент письма Н. И. Иванова Петру Алексеевичу. 14 сентября 1958 г., Москва.
Письмо - подлежащее.
