Верно: продлить срок пребывания Иванова в командировке.
Если Вы имеете в виду вторую закрывающую скобку, то в ней нет необходимости, так как текст после скобки не продолжается. Две скобки ставят в структурно сложных текстах, где без второй скобки могут быть неясны границы вставок, например в правилах орфографии.
Содержательной разницы нет. Правильнее говорить: срок действия - с такого-то по такое-то число (до такого-то).
Об этих правилах можно прочитать в «Письмовнике».
В словосочетаниях пол Московской области, пол чайной ложки слово пол является существительным, образованным с помощью усечения от слова половина. В предложении существительное пол используется в им. и вин. падеже, может являться подлежащим или дополнением.
В словах пол-лимона, пол-Москвы, пол-августа, полметра и т. п., вне зависимости от типа написания, компонент пол- является усеченной основой слова половина. Это сложные существительные.
Корректно: в максимально сжатый срок, в максимально сжатые сроки.
Разницы в значении нет, различие только стилистическое. Предлог про вносит разговорный оттенок.