Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.
Корректно с Ы.
Этимологически верное ударение — на втором слоге (Итку́ль). Однако известно, что местные жители предпочитают вариант И́ткуль.
Словари определяют как просторечное или разговорное только одно значение выражения в районе — 'приблизительно в такое-то время' (в районе шести вечера).
Предложенная формулировка некорректна. Возможный вариант: южнобутовцы (по аналогии с зафиксированными словами южнокурильцы, южносахалинцы и др.).
Запятая не требуется, поскольку части предложения объединены вопросительной интонацией.
Постановка запятой не требуется.
Следует писать с маленькой буквы: главы района, главы администрации. Если речь идет об одной конкретной должности, то следует ориентироваться на написание, зафиксированное в конституции (уставе) региона.
В обоих случаях правильно написание со строчной (маленькой) буквы.
В разговорной речи такое употребление вполне возможно.