Правильно: старый Новый год.

Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст. 

Эти сочетания пишутся строчными буквами.

Оба варианта возможны.

Начальная форма — самый.

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Имбецил - тот, кто страдает имбецильностью. В "Википедии" читаем:

Имбецильность (от лат. imbecillus — слабый, немощный) — средняя степень олигофрении, слабоумия, интеллектуального недоразвития, обусловленная задержкой развития мозга плода или ребёнка в первые годы жизни. При имбецильности дети отстают в физическом развитии, отклонения заметны внешне. Имбецилы понимают речь окружающих, сами могут произносить короткие фразы. Речь бедна и неправильна, но более или менее связна. Мышление конкретно и примитивно, но последовательно, отвлечения недоступны, запас сведений крайне узок, резкое недоразвитие внимания, памяти, воли. Страдающим имбецильностью удаётся привить элементарные трудовые навыки, обучить чтению, письму, счёту. Некоторые имбецилы способны производить элементарные счетные операции, усваивать простейшие трудовые навыки и навыки самообслуживания. Эмоции имбецилов более дифференцированы, чем у идиотов, они привязаны к родным, адекватно реагируют на похвалу или порицание. Имбецилы лишены инициативы, инертны, внушаемы, легко теряются при изменении обстановки, нуждаются в постоянном надзоре и уходе, при неблагоприятном окружении поведение может быть асоциальным.

Это допустимое сочетание для разговорной речи, в ситуации непринужденного общения. Но в образцовой литературной речи его лучше избегать.