В «Морфемно-орфографическом словаре русского языка» А. Н. Тихонова приводится иной вариант деления на морфемы, который нам представляется более оправданным: меньш-ев-и-ств-у-ющ-ий.

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

Читайте об этом в «Письмовнике».

Всё дело в соотносительном слове. Если оно есть, перед нами сложноподчиненное предложение местоименно-соотносительного типа: Помогали всем, чем могли. Если этого слова нет, сочетание чем могли утрачивает структурную самостоятельность, становясь неразложимым сочетанием с обстоятельственным значением «всеми возможными способами».

Вот что говорится по этому поводу в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: «Различие между сочетаниями книга издана и книга была издана заключается не в большей или меньшей отдаленности во времени (ср.: книга была издана в прошлом году — книга издана в XVII веке, где связка была отнюдь не вносит значения большей давности), а в том, что при отсутствии связки имеется в виду наличие результата в настоящем, при наличии связки — отнесение результата к прошлому; ср.: «Мертвые души» написаны Гоголем. — Второй том «Мертвых душ» был написан Гоголем (но сожжен); «Евгений Онегин» написан Пушкиным. — Десятая глава «Евгения Онегина» была написана Пушкиным (но не издана)».

Написание краткой формы слова востребованный представляет собой орфографическую проблему. Правила 1956 года и вслед за ними Д. Э. Розенталь предлагали писать краткие причастия с одним н, а соотносимые с ними отглагольные прилагательные с двумя. Так, одним и двумя н различаются причастия и прилагательные во фразах: Она воспитана дальней родственницей — У нее хорошие манеры, она воспитанна; Она избалована хорошими условиями — Она капризна и избалованна. Прилагательные отличаются от причастий тем, что имеют качественное значение и могут образовывать сравнительную степень. Есть и другие показатели «причастности» и «прилагательности», но в орфографических справочниках указываются именно эти.

Если руководствоваться такими рекомендациями, слово востребованный во многих контекстах можно отнести к прилагательным. Оно часто имеет качественное значение 'нужный, своевременный' и при этом образовывает сравнительную степень: эти товары востребованнее, чем другие. Из приведенного правила следует, что в востребованный может быть прилагательным и в его кратких формах нужно писать два н. 

Однако практика письма иная: в ней абсолютно преобладает написание с одним н. Более того, такое написание соответствует рекомендации «Русского орфографического словаря» РАН. Получается, что с двумя н эта форма не пишется. 

Можно предположить, с чем связана словарная фиксация с одним н. В толковых словарях слово востребованный как прилагательное не отмечается, в отличие от воспитанный, избалованный и других отглагольных прилагательных, давно существующих в русском языке. По нашим наблюдениям значение 'нужный, своевременный' появилось у слова востребованный относительно недавно. А словари всегда немного отстают от развития языка. Не зафиксированное толковыми словарями прилагательное не попало и в орфографический словарь.

Но почему не распространяется написание с двумя н (по правилу!) в практике письма?  Дело в том, что пишущие нарушают правило о кратких причастиях и прилагательных и во многих других случаях. И количество не соответствующих правилам написаний столь велико, что впору задуматься, не говорит ли это о том, что само правило не соответствует норме письма. Может быть, нормой стало написание прилагательных с одним н и только несколько пар типа воспитана – воспитанна еще более или менее устойчиво различаются. Также есть основания предполагать, что это вовсе не изменение нормы, а так было и раньше. Еще Д. Э. Розенталь в своих наиболее полных справочниках отмечал, что есть отглагольные прилагательные, которые пишутся с одним н, а в некоторых случаях выбор н и нн обусловлен синтаксически: при наличии дополнения пишется н, а при его отсутствии – нн. 

Эта проблема не осталась без внимания ученых. Правило в полном академическом справочнике 2006 года было сформулировано несколько иначе, чем в своде 1956 года и у Д. Э. Розенталя: «Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. Примеры: привязанный к кому-либо 'испытывающий привязанность' – Она к нему очень привязана; исполненный чего-либо 'полный, проникнутый' – Душа исполнена печали; наслышанный о чём-либо 'хорошо осведомленный' – Мы наслышаны о его проделках».

При этом в «Русском орфографическом словаре» для отглагольных прилагательных указано, что при наличии дополнения они пишутся с н, а при отсутствии – с нн, например: её интересы ограничены домом и детьми и наши возможности ограниченны, она самоуверенна и ограниченна (см. словарную статью для слова ограниченный). 

Вот такая непростая ситуация. Пока правило не изменено, мы рекомендуем писать в соответствии с ним, хотя иногда колеблемся. Однако нужно признать, что на данный момент ни написание н, ни написание нн в кратких формах прилагательного востребованный считать ошибкой нельзя. 

Нормативно: у меня день рождения, у меня болит голова. Но в говорах (диалектах) есть и те грамматические конструкции, которые Вы описываете.