В современном языке наряду с формами существительных в именительном падеже множественного числа на -ы(-и) продуктивно образование форм на -а́(-я́) типа инспектора́, слесаря́. В одних случаях подобные формы прочно закрепились в литературном языке (например, многие односложные слова типа бег – бега́ и слова, имеющие в единственном числе ударение на первом слоге, типа ве́чер – вечера́, о́корок – окорока́); в других случаях наблюдается параллельное их употребление с формами на -ы(-и), но со стилистической дифференциацией (ср. нормативную форму шофёры, констру́кторы и в профессиональной речи шофера́, конструктора́); наконец, в некоторых случаях формы на -а(-я) выходят за пределы литературной нормы (например: автора́, лектора́). Подробнее см. Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М.: ЧеРо, 1999. § 155. 

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

В указанных примерах удвоенные согласные сохраняются. Верно Майечка, при этом может быть образован и вариант Маечка (от полных имен могут образовываться практически любые созвучные уменьшительные или семейные имена).

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Вывести — глагол с приставкой вы-. Спряжение глагола с приставкой вы- проверяется по соответствующему бесприставочному глаголу или глаголу с другой приставкой.

Если в таком глаголе личные окончания ударные, то спряжение определяем по этим окончаниями, например:

(вы)вести, ведёшь, ведёт, ведём, ведёте, веду́т — I спряжение; значит, вывести тоже I спряжения: выведешь, выведет, выведем, выведете, выведут;

(вы)звонить, звони́шь, звони́т, звони́м, звони́те, звоня́т — II спряжение; значит, вызвонить тоже  II спряжения: вызвонить, вызвонишь, вызвонит, вызвоним, вызвоните, вызвонят.

Если в глаголе окончание безударное, то проверяем по инфинитиву, например: 

(вы)чертить, че́рт?т, че́рт?м..., инфинитив на -ить, не исключение — значит, глагол II спряжения: (вы)чертит, (вы)чертишь, (вы)чертим, (вы)чертите, (вы)чертят.

Эта особенность глаголов с приставкой вы- связана с тем, что приставочные и соответствующие бесприставочные глаголы относятся к одному спряжению, а приставка вы- имеет одну интересную особенность, отличающую ее от других приставок: в глаголах она перетягивает на себя ударение. Ср.: бежа́ть, забежа́ть, подбежа́ть, убежа́ть, отбежа́ть, прибежа́ть, но вы́бежать; соответственно, бежи́м, забежи́м, подбежи́м, убежи́м, отбежи́м, прибежи́м и — вы́бежим.

Н. С. Валгина в пособии «Современный русский язык: Синтаксис» пишет: В разряде противительных особую группу составляют сложносочиненные предложения с союзами альтернативными: а то, а не то, не то. Такие предложения передают значение особого противопоставления – с оттенком условности... Альтернативные союзы свойственны речи разговорной, они передают значения, близкие значениям слов иначе, в противном случае, которые часто и сопровождают данные союзы или даже самостоятельно используются в качестве связующих элементов сложного предложения.

Большой толковый словарь

Запятая факультативна. В примерах из современной литературы она чаще не ставится.

Выбор падежного окончания зависит от того, к чему относится слово отправка:

а) распоряжение об изготовлении заготовок и (об) отправке их в Москву (в распоряжении говорится, что заготовки должны быть изготовлены и отправлены в Москву);

б) распоряжение об изготовлении заготовок без упаковки и (без) отправки их в Москву (заготовки должны быть изготовлены, но не упакованы и не отправлены в Москву).