Предложение, на наш взгляд, не вполне корректно и нуждается в редактировании.

Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

Тире на месте пропуска сказуемого ставится или не ставится в зависимости от того, произнесено предложение с паузой или без паузы.

Слитное/раздельное написание выражений такого рода зависит от их грамматического статуса: наречия пишутся слитно, а существительные с предлогом — раздельно. При этом грамматический статус должен быть прояснен контекстом, должен соответствовать, в частности, нормативному управлению глагола и т. п. Ср.: глядеть (куда?) вдаль — всматриваться (во что?) в даль; перевернуть (как?) набок — положить (на что?) на бок тарелки. 

В § 125 п. 2 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина отмечается: пишутся слитно названия с первыми частями Старо-, Верхне-, Нижне-, Средне-, Ближне-, Дальне-, а также Бело-, Красно-, Черно- и т. п., напр.: Старобельск, Верхнетуринск, Нижнеангарск, Дальнереченск, Белоостров (поселок), Красноуральск, Черноисточинск.

Конечно, может быть традиция, связанная с конкретными названиями, но «при выявлении несоответствия написания конкретного объекта общему правилу в целях сохранения системности нашего письма, единства норм для всех областей русскоязычного мира следует приводить это написание в соответствие с правилами. И только написания названий общезначимых, широко известных объектов, входящих в общий русскоязычный культурный фонд (например, Чёрная речка в Санкт-Петербурге), следует сохранять в их исторически устоявшемся виде».

Грамматически все верно. Исключение может быть сделано по просьбе носителя фамилии.

Согласно «Справочнику по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя собирательное числительное трое употребляется с одушевленными существительными мужского и среднего рода, поэтому оба приведенных варианта правильные.

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.