Предлог согласно требует дательного падежа: согласно (чему?) приложению.

Корректно: четыре бесплатные поездки. При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме именительного падежа множественного числа.

Да, все так. При этом буква я обозначает два звука: [jа], где j принадлежит основе трамваj-, [а] — окончанию.

Как правило, определительный оборот, имеющий добавочное обстоятельственное значение, располагается в самом начале предложения, его можно заменить оборотом со словом будучи. Ср.: Давно не чищенные, дорожки заросли травой (будучи давно не чищенными, дорожки заросли травой).

В приведенном Вами предложении определительный оборот не выделяется запятыми. 

Верно с дефисом: Он парень весьма-таки странный.

Следует ориентироваться на орфографический словарь, он закрепляет вариант имейл.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Сочетание гендерно ориентированный зафиксировано в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно прочитать о подобных сочетаниях. 

В правилах пунктуации описываются предложения с двумя «стыкующимися» союзами (или союзом и союзным словом). Предложения с тремя союзами, стоящими подряд, редки (напр.: Если оценивать его как произведение современного искусства, то он для этого слишком декоративен, а если как декоративного, то к чему он?). 

Можно опереться на общий принцип употребления частицы ни в полном академическом справочнике или на правило Д. Э. Розенталя.

«Основная функция частицы ни – усиление отрицания. Поэтому она употребляется в предложениях с отрицательным сказуемым, т. е. сказуемым, включающим частицу не или выраженным словами нельзя, нет» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 77]. 

«1. В отрицательных местоимениях пишется:

а) под ударением – не-, например: не́кого просить, не́чему удивляться;

б) без ударения – ни-, например: никого́ не просить, ничему́ не удивляться.

2. В отрицательных местоимениях при отсутствии предлога не и ни являются приставками и пишутся слитно, при наличии предлога – частицами и пишутся раздельно (предлог ставится между частицей и местоимением, в результате чего образуется сочетание из трех слов). Например: никого – ни у кого, нечем – не с чем, никаких – ни при каких» [Д. Э. Розенталь, Е. В. Джанджакова, Н. П. Кабанова. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999. § 47].