Такие выражения не ошибочны. Язык нельзя сводить к формальной логике, к математическим уравнениям и тождествам. Многие слова и обороты, на первый взгляд лишенные смысла, повышают образность и выразительность речи. Ср.: я видел это своими собственными глазами – казалось бы, здесь три лишних слова: чем еще можно видеть, как не глазами, чьими еще глазами можно видеть, как не своими? Но эти слова отнюдь не лишние, если их убрать, то от эмоционального и образного высказывания останется голая передача информации (я видел это).

Наречие наудачу пишется слитно, обстоятельство, выраженное этим наречием, не обособляется. Однако в приведенном Вами примере это слово употреблено неправильно. Значение наречия наудачу: 'надеясь на благоприятный случай; без предварительного обдумывания, выбора и т. п.', например: действовать наудачу, сказать наудачу, вытащить билет наудачу. Сочетанию предлога с существительным на удачу (например: надеяться на удачу) в этом предложении тоже не место. Возможный вариант: К счастью, в их квартире и у соседей никого не было.

Слова по счастливой случайности могут быть обособлены, особенно если стоят в середине предложения, ср.: Я потеряла сознание ненадолго, голова, по счастливой случайности, была почти не ушиблена, ранений много, но легкие. В. Каверин, Открытая книга. В начале предложения эти слова чаще не отделяются запятой. Но ошибкой эта запятая не будет.

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

Вообще говоря, знаки препинания в предложении не требуются: Затем хочу пойти на ипподром потренироваться. Однако обстоятельство цели потренироваться действительно можно оформить как добавочное сообщение, то есть как присоединительную конструкцию, в случае, если автор хочет акцентировать внимание не столько на нем, сколько на обстоятельстве места на ипподром. Поскольку конструкция не имеет специальных вводящих слов, ее нужно отделить с помощью тире (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Затем хочу пойти на ипподром — потренироваться. 

В указанном месте предложения возможна и запятая — в этом случае между обстоятельствами на ипподром и потренироваться возникают отношения однородности, то есть они образуют открытый перечислительный ряд: Затем хочу пойти на ипподром, потренироваться...; подразумевается, что тренировка будет не на ипподроме.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Если речь идет об историческом тексте, то более уместным будет написание со строчной буквы.

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.