Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Наречия совсем и вовсе действительно могут подчеркивать как утверждение, так и отрицание, поэтому их наличие не является показателем слитного или раздельного написания. Ср. Это вовсе/совсем неинтересная книга (= абсолютно неинтересная) — Это вовсе/совсем не интересная книга (= отнюдь не интересная). 

Следует писать: СМС, СССР.

Вы не вполне правы. В параграфе 43 «Правил русской орфографии и пунктуации», изданных в 1956 году (как, впрочем, и в параграфе 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации», изданного в 2006 году), речь идет об орфографии — о том, что в этих формах пишется окончание -ом, а не -ым. Родовые слова приведены здесь, как представляется, скорее для ясности — что это селом Крюковом, а не гражданином Крюковым. Кстати говоря, в 1956 году все-таки столь сильной тенденции к несклоняемости, как сейчас, еще не было, такой пример вполне мог соответствовать книжно-письменной речи того времени.

А в «Письмовнике» речь идет о грамматике — о том, что в современной речи при наличии родового слова названия на -ово, -ево, -ино, -ыно не склоняются. Но если бы мы их стали склонять, воспроизводя старые грамматические нормы, то в этом склоняемом варианте, в соответствии с орфографическим правилом из параграфа 43 Правил-1956 и параграфа 73 полного академического справочника, писали бы окончание -ом: «История села Горюхина» — под селом Горюхином.

В последнем примере "правда" - в значении "однако, впрочем" (это не утверждение), запятые нужны. В первом примере (при подчеркивании утверждения) корректно использовать запятую.

Подобные гибриды письменную речь не красят. По сравнению с таким написанием постоянное повторение сочетания менеджер по продажам представляется меньшим злом.

Ваше замечание справедливо. Дело в том, что в русском языке словом блокадник называют именно ленинградцев, переживших блокаду 1941–1944. Такое значение отмечено и в словарях русского языка, например в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой: блокадник – человек, живший в Ленинграде в период фашистской блокады города в 1941–1944. Поэтому сочетание блокадник Ленинграда лексически избыточно, слово Ленинграда здесь лишнее.

Неизвестна – краткое прилагательное. Не с краткими прилагательными может писаться и слитно, и раздельно – в зависимости от того, какой смысл нужно подчеркнуть. Раздельное написание подчеркивает отрицание (отрицается известность), слитное написание подчеркивает утверждение (утверждается неизвестность). Окончательное решение принимает автор текста.

Корректно: Большая каменная река. Сочетание каменная река выступает как местный географический термин, собственно названием является слово Большая.