В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Интересный вопрос. Рекомендаций в справочных пособиях найти не удалось, поэтому обратимся к примерам из художественной литературы (которые можно подобрать благодаря «Национальному корпусу русского языка»). На конструкцию «столько-то градусов и один/одна» в корпусе только один пример: Иона Овсеич вздрогнул, сестра вынула из-под мышки термометр, тридцать восемь и одна, сказала, к вечеру подымется еще... А. Львов, Двор. А вот примеров на конструкцию «столько-то градусов и два/две» гораздо больше: Нормальная моя температура ― тридцать три и два. Е. Шварц, Снежная королева. Его нужно обязательно подкармливать, понемножку, но чаще. Утром тридцать пять и два было? Вот видите; это так же опасно, как большой жар. М. Осоргин, Сивцев Вражек. «Он ― путешественник… ― вернувшись, сказала старушка. ― Тридцать семь и две… Он пешком в Туркестан шел. Ты его не обижай, Катя» В. Каверин, Два капитана. Видишь, ни то ни сё, тридцать семь и две. Было бы тридцать восемь, так каждому ясно. Я тебя освободить не могу. На свой страх, если хочешь, останься. А. Солженицын, Один день Ивана Денисовича. «Какая температура тела?» ― спросил Николай, отключив микрофон. «Тридцать восемь и две, ― ответил врач. ― Это не опасно ― волнение…» В. Высоцкий, Как-то так все вышло... У бабушки было тридцать девять и два. Зашелушившимися губами она отказалась от аспирина и от чая с малиной. Н. Крыщук, Отступление.

Как видно из примеров, в рассматриваемых конструкциях возможны варианты: женский род поддерживается тем, что подразумевается слово (одна) десятая, (две) десятых, но отсутствие этого слова способствует употреблению в мужском роде.

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

Слово шелом, которое отмечено в русских говорах в значениях «навес», «конек» и др., восходит к др.-рус. слову шеломъ «шлем», как Вы справедливо написали, с полногласием.
Как и ст.-сл. шлѣмъ (с тем же значением «шлем», но с неполногласием), заимствованное в русский литературный язык, оно, в свою очередь, восходит к праслав. *šelmъ, которое было заимствовано из др.-герм. *helmaz первоначально в виде *xelmъ. Еще до развития полногласия в этом слове начальный твердый заднеязычный *х перешел в мягкий *š́ в
результате праславянского фонетического изменения, известного как первая палатализация, что, видимо, было вызвано сугубой твердостью (сильной веляризацией) др.-рус. *l (=[ɫ]). Накануне возникновения полногласия в древнерусском языке происходило еще одно фонетическое изменение: *el в положении между твердыми согласными переходил в *ol. Так, псл. *melko давало в др.-рус. сначала *molko, из которого позднее в процессе развития полногласия появлялось др.-рус. и совр. рус. молоко (ср. псл. *xoldъ, *gold, *golva > холод, голод, голова и т. п.). В слове же *š́elmъ изменению *el > *ol мешала мягкость предшествующего /š́/, в то время как развитию вставного /о/ после она не
мешала. Отсюда и получилось др.-рус. шеломъ, а не шоломъ: псл. *xelmъ > *š́elmъ > шеломъ. Форма с о поcле ш – шолом – также могла появиться в говорах русского языка, но это происходило позднее и было связано уже с другим изменением – переходом /е/ в /о/ перед твердыми согласными.

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Если следовать "букве закона", то есть формальным правилам, то научился в Вашем предложении - часть составного глагольного сказуемого с модальным значением. Вот почему:

http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part5.htm#31202

Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого выражает грамматическое значение сказуемого, а также дополнительную характеристику действия — указание на его начало, середину или конец (фазисное значение) или возможность, желательность, степень обычности и другие характеристики, описывающие отношение субъекта действия к этому действию (модальное значение).

Фазисное значение выражается глаголами стать, начать (начинать), приняться (приниматься), продолжить (продолжать), перестать (переставать), прекратить (прекращать) и некоторыми другими (чаще всего это синонимы к приведенным словам, характерные для разговорного стиля речи):

Я начал / продолжил / закончил читать эту книгу.

Модальное значение может выражаться

1) глаголами уметь, мочь, хотеть, желать, стараться, намереваться, осмелиться, отказаться, думать, предпочитать, привыкнуть, любить, ненавидеть, остерегаться и Т. п.

2) глаголом-связкой быть (в наст. времени в нулевой форме) + краткими прилагательными рад, готов, обязан, должен, намерен, способен, а также наречиями и существительными с модальным значением:

Я был готов / не прочь / в состоянии подождать.

Не являются составными глагольными сказуемые, выраженные:

1) составной формой будущего времени глагола несовершенного вида в изъявительном наклонении: Я завтра буду работать;

2) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, занимающим в предложении позицию дополнения в случае разных субъектов действия у спрягаемой формы глагола и инфинитива: Все просили ее спеть (все просили, а спеть должна она);

3) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, который в предложении является обстоятельством цели: Он вышел на улицу погулять.

Нетрудно заметить, что во всех этих случаях спрягаемая форма глагола, стоящая перед инфинитивом, не имеет ни фазисного, ни модального значения.

Слово есть, но в указанном значнии оно употребляется как разговорное.

Большой толковый словарь

Спасибо за вопросы!

Вы указываете на одно из самых трудных и противоречивых мест в русском правописании. Сперва о кавычках. Принципиальной разницы между сочетаниями профессия "сварщик" и специальность "математика" нет, такие сочетания желательно писать единообразно. (Впрочем, все же есть одно различие: можно составить грамматически корректное согласованное сочетание профессия сварщика и нельзя составить согласованное сочетание специальность математики; это уже трудность в области грамматики, а не в области орформления текста, хотя последнее проистекает из первого).

А как единообразно - давайте исходить из складывающейся практики письма. Если приложение - изменяемое, склоняемое слово, то в случае падежного рассогласования и возникают кавычки, которые выступают именно как графический знак рассогласования. Поэтому на практике возникают такие сочетания, как по специальности "математика", по профессии "сварщик" и т. п. Сочетания же стиль + люкс, ретро, поп, ампир, барокко и другие - это сочетания с неизменяемыми приложениями, для того чтобы дополнительно отметить эту неизменяемость, кавычки не нужны.

Это полярные случаи. Названные же Вами примеры - промежуточные между двумя полюсами, поэтому в них и наблюдается оформительский разнобой.

Теперь о запятых. Корень проблемы - в том, что считать главным, а что зависимым словом в словосочетании, ведь словосочетание подразумевает подчинительную связь между своими частями, между входящими в него словами. Таким образом проблема вновь выходит из чисто пунктуационных рамок и передвигается в сферу грамматики, то есть устройства текста, его структуры, логических отношений между словами. А эти логические отношения выстраиваются автором текста, автором мысли, сообщения. И поэтому конечное решение - при выборе одного из возможных (подчеркнем: возможных, т. е. логически непротиворечивых) вариантов - за автором текста.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.