Здесь нужно обратить внимание на склоняемость или несклоняемость названия. Если название в русском языке не склоняется, то согласование в роде определяется родовым словом (город, село, деревня...). Если название на -О склоняется, то род - средний.

Спасибо за дополнение, ответ уточнен.

Как название исторической эпохи верно: Средние века. При употреблении в переносном значении (о чем-либо устаревшем) возможно написание со строчной. 

В ответе на вопрос № 201908 некорректный пример, поправим.

Действительно, слово "Оскар" склоняется, если оно не используется в функции приложения. Причем форма винительного падежа этого слова может совпадать с формой именительного (получил "Оскар") или с формой родительного падежа (получил "Оскара"). Это связано с отнесенностью слова к числу одушевленных и неодушевленных существительных. В этом отношении возможны грамматические колебания, однако предпочтительно все же употребление этого слова как неодушевленного существительного.

Мы не говорим о том, что носитель фамилии сам устанавливает правила ее склонения/несклонения. Это, конечно же, регулируется грамматическими законами. Но соблюдать закон (любой, не только языковой) или не соблюдать его – личный выбор каждого. Нам хорошо известны ситуации, когда носитель фамилии не хочет слушать разумные доводы и ссылки на правила. Мы можем сказать, как правильно, не не можем заставить человека следовать правилам. Если человек настойчиво требует выдать ему документ с грамматической ошибкой – это его выбор, ему потом пользоваться этим документом. Именно об этом и шла речь в двух ответах, о которых Вы говорите.

Уточнили ответ на вопрос № 289331, чтобы из него не следовало, что носитель фамилии сам решает, склонять ее или нет.

Уточните, Ваш вопрос все же о произношении или написании?

Словари фиксируют и такое значение слова подворотня: "проем в стене дома для проезда, прохода во двор" (разг).

Поравнявшись с своим домом, он кивнул головой Лебезятникову и повернул в подворотню. Достоевский, Преступление и наказание.

В подворотнях, в глубоких арках под домами упрямо держится зыбкий сумрак, забивается подальше во дворы. Тендряков, Свидание с Нефертити.

Прикованы.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Единственный способ разрешения этой дилеммы, который мы можем предложить, — не помещать слова типа α-белок в начало предложения.