Так как в указанном месте заканчивается деепричастный оборот, запятая перед тире нужна.

Существительное печенье употребляется в значениях 'кондитерское изделие из испечённого теста, имеющее определённую форму и рельеф' (коробка печенья, производство печенья) и 'каждый отдельный кусочек такого изделия'. Во втором значении это слово, конечно, имеет формы множественного числа. Ср.: Потом пили чай с вареньем, с медом, с конфетами и с очень вкусными печеньями, которые таяли во рту. А. Чехов, Ионыч. В пятом часу их, освежённых и повеселевших, поили крепким душистым чаем с печеньями... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Несмотря на протесты старушки, Вера заказала чай с целой россыпью мелких печений и вафель… Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.

Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д. 

Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок. 

Глагол всматриваться требует формы управления с предлогом в. Сомнительно, что в деревеньку можно всматриваться (см. примеры употребления этого глагола в словарях). Кроме того, в приведенном контексте лучше употребить наречие внизу, а не снизу, а расположившуюся заменить на расположенную: Я стоял на холме, глядя на расположенную внизу деревеньку.

Мы бы поставили двоеточие.

В этих случаях тоже нужен знак препинания между частями сложносочиненного предложения: Растаял снег, и намокла земля. Лето придёт, и наступит тепло. Вместо запятой можно поставить тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).

Как соляная статуя — сравнительный оборот, который должен выделяться запятыми по общему правилу: ...резко вскинула ладони к лицу, застыв, как соляная статуя, на холодном ночном ветру. Сравним фразеологизм стоять как соляной столб, зафиксированный в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (2018 г.).

Эти предлоги требуют родительного падежа (не дательного и не творительного).