Вы написали правильно, кавычки не нужны.
Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...
Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.
Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).
Вы написали правильно.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Пока рано говорить о переходе названия в нарицательное слово. Возможно, этот переход и не произойдет. В выражении настоящая Санта-Барбара совмещаются отсылки к городу и одноименному сериалу. Кавычки в написании избыточны.
Запятая не нужна. Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятой не отделяется.
Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг.
