Да, это выражение можно считать фразеологизмом: оно включено во «Фразеологический словарь русского литературного языка конца XVIII — XX в.» под ред. А. И. Федорова и «Фразеологический словарь современного русского литературного языка» под ред. А. Н. Тихонова.

Нарушено правило лексической сочетаемости и, как следствие, правило ясности высказывания. См. значение существительного символизм: "в европейском искусстве конца XIX — начала XX века: модернистское направление, выдвинувшее в качестве своего художественного приёма символ как средство выражения непостижимой сущности предметов и явлений". 

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)

От доски до доски – от начала до конца; целиком. Выражение связано с переплетным делом. Старинные рукописные книги для сохранности покрывали деревянными переплетами, которые обтягивались кожей или дорогой материей. Поэтому первоначальный смысл оборота прочесть от доски до доски – прочесть от первой страницы до последней. Ср.: от корки до корки.

Второй компонент заголовков рекомендуем писать со строчной: Свобода vs карьера, Трудовое право vs произвол. Прописная буква употребляется для выделения имен собственных или для обозначения начала преложения после знака препинания конца предложения.

Если сочетание менеджеры vs техподдержка – это название, то правильно: В батле «Менеджеры vs техподдержка» победивших не будет.

Знаки препинания расставлены верно, в данном случае деепричастный оборот не обособляется.

Если имеется в виду, что решили отказаться от обработки, то верно: Решение об отказе от «клише» на первичных документах и их дальнейшей обработки... (отказе от обработки).

Если имеется в виду, что после отказа от «клише» решили обрабатывать документы в центральном офисе путем перехода на «чек» и электронные реестры, то верно: Решение об отказе от «клише» на первичных документах и их дальнейшей обработке... (решение об обработке).

Точка в конце предложения нужна.