Да, в современном русском языке фамилии на -о в образцовой литературной речи не склоняются (ни мужские, ни женские). Но в разговорной речи и в языке художественной литературы, отражающем устную речь, считается допустимым склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по склонению существительных женского рода на -а (как если бы исходная форма кончалась на -ка): пойти к Семашке, в гостях у Устименки. Фамилии такого типа последовательно склонялись в художественной литературе XIX века (у Шевченки; исповедь Наливайки; стихотворение, посвященное Родзянке). В XIX веке склонение фамилий на -ко, -енко по образцу существительных, оканчивающихся на -а, было нормой литературного языка.

Л. П. Калакуцкая пишет: «Склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по средне-мужскому роду (стихотворение Шевченка, встретился с Франком) неправильно, нелитературно. Оно является следствием переноса украинского склонения этих фамилий в русский язык».

На Ваш вопрос отвечает Ирина Владимировна Фуфаева, кандидат филологических наук, автор книги «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020).

Феминитив педагогичка возник после появления в Санкт-Петербурге в 1859 году первых педагогических женских курсов при Мариинской гимназии. Затем такие курсы появились и при других гимназиях. Педагогичками стали называть девушек, которые там обучались. Феминитив был образован от прилагательного педагогический с суффиксом -к(а), а не от существительного педагог, отличался от него по смыслу и был непарным. 

В переписке И. А. Гончарова с великим князем Константином Константиновичем в 1889–1890 годах встречаются номинации, видимо, одной и той же девушки: бывшая педагогичка, воспитанница Женских Педагогических курсов, бывшая слушательница Педагогических курсов, ср: Недавно я имел маленькое сведение о Вашем Высочестве от воспитанницы Женских Педагогических курсов, где Вы… удостоили присутствием их классы. Кстати о воспитанницах. Одна из них, именно Трейгут находится на 3м курсе» [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1889)]; Я знаю, что вам трудно писать, но может быть барышня Трейгут, бывшая слушательница Педагогических курсов, с ваших слов напишет несколько строк для нашего успокоения [Константин Константинович (К. Р.). Письмо И. А. Гончарову (1890)]; ― В добавок дети ее, девочки, в том числе и бывшая педагогичка, уехали  на какой-то вечер в Коломенскую Гимназию [И. А. Гончаров. Письма великому князю Константину Константиновичу (1890)].

При этом, поскольку выпускниц курсов тоже называли педагогичками и они работали педагогами (учительницами и гувернантками), слово естественным образом сблизилось с существительным педагог. Далее существительное стало употребляться как феминитив к слову педагог, хотя первое значение у него сохранялось и в раннесоветское время.

Нормативно: в сопровожденье, в молчанье, в подразделенье, хотя в ряде случаев допустимы варианты с -и.

Правила таковы:

Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.

У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.

Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Эта фамилия склоняется (если носитель – мужчина), при этом возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных: Купрего, Купрему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных: Куприя, Куприю и т. д.).

В открытую пишется раздельно на основании следующего правила: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласных, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с охотой, с умом, с умыслом.

Докрасна пишется слитно на основании следующего правила: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав либо (а) полные формы, либо (б) краткие формы прилагательных (в том числе старые и теперь неупотребляемые), например:

• а) вживую, вкрутую, внаглую, впервые, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, заранее, зачастую, напрямую, подчистую (исключения: на боковую, на мировую, на попятную, на равных, в целом; наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, пишутся раздельно на основании приведенного выше правила); 
• б) вдвойне, вкратце, вполне, вправо, вообще, дотемна, досуха, заодно, запросто, издавна, налегке, начисто, подолгу, попусту, сгоряча, слева, справа, сослепу, сполна, спьяну, снова, сызнова. 

Наречие дооранжева, если бы оно существовало, писалось бы слитно на основании этого же правила. Сложно сказать, по какому правилу писалось бы наречие с(?)юна, если бы такое наречие было в русском языке. Возможно, его написание устанавливалось бы в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Большой толковый словарь

К сожалению, по сочетанию букв нельзя принять определенное решение (ср.: последНИй, но нужНЫй). Выбор зависит только от мягкости или твердости предшествующего согласного.