Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Оба сочетания возможны, но они различаются значением. По рассмотрении означает «после рассмотрения», иногда «в результате рассмотрения»; при рассмотрении означает «в ходе рассмотрения». Сочетание по рассмотрении в текстах XIX века употреблялось гораздо шире, чем сейчас. В современном языке вариант при рассмотрении преобладает. Сочетание по рассмотрении имеет отчетливую окраску принадлежности официальному-деловому стилю; сочетание при рассмотрении такой окраски лишено, хотя и имеет книжный характер. Не зная контекста в целом, рекомендуем: при рассмотрении.

В газете читаем: «Палетка задумана как хайлайтер из пяти оттенков (белый, желтый, розовый, бронзовый и серебристый), который надо наносить для того, чтобы придать лицу сияние». В текстах о декоративной косметике хайлайтеры упоминаются нередко, без труда можно найти и руководства, в которых объясняется, как и зачем пользоваться хайлайтером. Слово хайлайтер (англ. highlighter, от to highlight — «подчёркивать», «выделять») включено в тематические словари и словари неологизмов XXI века.

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Такое употребление не ошибочно. Согласно «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, царствовать – быть царем, а царь – единовластный государь, монарх, а также официальный титул монарха; лицо, носящее этот титул. Таким образом, царствовать – быть единовластным государем, монархом. Так можно сказать не только о царе. но и об императоре.

Пунктуация верна.

Деловые письма в большинстве случаев принято начинать словами Уважаемый Имя Отчество! Для частной переписки строгих стандартов нет. Подробно см. в "Письмовнике".