Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:

Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...

Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.

Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось: 

Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...

После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.

Обстоятельственное сочетание в случае с подсудимой в начале предложения не требует обособления. Для постановки тире между частями бессоюзного сложного предложения нет оснований: во второй части нет указания на быструю смену событий (крайний срок был 10 июня 2022 года — это не событие, не действие, а констатация факта), в ней не выражено противопоставление по отношению к содержанию первой части, она не содержит следствие, результат, вывод из того, о чем говорится в первой части, и т. д. Наиболее уместный знак здесь запятая: В случае с подсудимой крайний срок был 10 июня 2022 года, в тот же день был заключен социальный контракт.

"Машка... - целовала она сестру. - Как он мог?.." "Леночка... - прижимала к груди лучшую подругу. - Милая моя..." "Мурка!" - гладила она кошку. "Таня... - обнимала она девочку. - Танечка! Как я тебя люблю! И как ненавижу её, ненавижу!"

Вариант ожидается, что процесс займёт около 2,5 лет возможен, если числовое выражение расшифровывается как двух с половиной. Если числовая запись передается как двух целых пяти десятых, то она требует продолжения года (ожидается, что процесс займет около 2,5 года).

Следует писать: СМС, СССР.

Запятая перед кажется нужна, например: Как ее зовут? Оксана, кажется?

Правильно: в лице директора... действующего.

Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.