Да, это однокоренные слова.
Это безличное предложение, состоящее из главного члена, образованного по модели сложного трехчленного сказуемого: ползти — смысловой инфинитив, было — формальная связка, неудобно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния. Предложение неполное: опущен обязательный распространитель в Д. п. (кому?). В школе это косвенное дополнение, в университете — субъектный детерминант (или дативный субъект).
Эти слова образованы идентичным способом, который называется безаффиксным или "нулевой суффиксацией".
Нормативна и стилистически нейтральна именно такая конструкция: женщина-полицейский.
Возможны оба варианта, поскольку оба слова (подпись и подписание) обозначают процесс по глаголу подписывать.
Кавычки не требуются.
Нужно поставить пробел между инициалами, а также пробел между инициалами и фамилией.
В подписи к иллюстрации точка обычно не ставится. Точка нужна лишь в том случае, если подпись представляет собой цитату - завершенное повествовательное предложение.
Запятая не ставится.