Правильно: дважды Герой Советского Союза.

Запятая перед чтобы необходима, а во избежание двусмысленности можно перестроить предложение. 

Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Кавычки будут уместны в этом случае.

Вариант со второй частью а и некорректен.

Это один подчинительный союз. Он относится к категории двухместных союзов, то есть союзов, состоящих из двух  элементов, которые в предложении располагаются не рядом друг с другом.

В справочнике указаны подобные примеры: За огородом следовали крестьянские избы, которые хотя были выстроены врассыпную и не заключены в правильные улицы, но показывали довольство обитателей.

Постановка тире в подобных случаях связана с желанием подчеркнуть оттенок сравнения, содержащийся в сказуемом. Такая пунктуация не ошибочна.

«Русская грамматика» 1980 г. описывает сочетание и следовательно как соединение близкое к составному союзу, соединение простого союза и уточняющего его значение конкретизатора (в данном случае вводного слова). В подобных сочетаниях по правилам пунктуации запятая после союза ставится, если союз не включается во вводную конструкцию, соединяя члены предложения или части сложного предложения (вводное слово можно опустить без нарушения структуры предложения). Это как раз Ваш случай, поэтому знаки Вы расставили правильно. Ср.: Весь тираж уже отпечатан, и, вероятно, книга на днях поступит в продажу.

Судя по контексту, здесь сочетание не знай..., не знай... употреблено в роли разделительного союза (в каких-либо источниках, в том числе в «Словаре русских народных говоров», этот союз не удалось найти), синонимичного союзу то ли..., то ли.... После союза не требуются какие-либо знаки препинания. Что касается вводного слова оказывается, то оно не образует единого сочетания с союзом а (его изъятие возможно без нарушения структуры предложения, сравним: ...а по паспорту она Клавдия). Таким образом, верно: Она с сыном живет. Капитолина Самарина. Хотя не знай Капитолина, не знай Клавдия. Мы все ее Капитолиной звали, а, оказывается, по паспорту она Клавдия.