Запятая нужна, здесь присоединительный союз И (в знач. "и к тому же").

1. Местоимение Вы, употребленное по отношению к одному лицу, принято писать с заглавной буквы в письмах, официальных документах, в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. В художественном тексте при оформлении диалогов это местоимение пишется только со строчной буквы.

2. Пошли (повелительное наклонение) – употребимо в разговорной речи.  

Давайте прислушаемся к тому, как звучит слово. После ударного гласного [а] перед безударным гласным чистый согласный звук [j] (й) не произносится. Сравните со словами, где звук [j] предшествует ударному гласному: яблоко, поем, бьют. Перед безударным гласным звук [j] превращается в звук, по качеству очень близкий к гласному [и]. В лингвистике его называют «и неслоговой». Но этот звук фактически сливается с последующим гласным, который произносится как нечто среднее между [и] и [э], более близим к [и].

В школе при выполнении фонетического разбора такие тонкости звучания чаще не учитываются, поэтому указывают, что буква е после гласного вне зависимости от ударной или безударной позиции обозначает два звука [j] и [и].

Возможны варианты пунктуации в зависимости от интонации и смысла. Если значение да и «и к тому же», а слова да и ловок выполняют функцию дополнительного замечания, то нужно поставить запятую. Если же значения присоединения нет, т. е. союз да и употреблен в соединительном значении, запятая не нужна.

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

В значении "заявление с указанием на потребность в чём-л., требование на получение чего-л." правильно: заявка на что-либо.

Лучше выбрать вариант хетчинг. Во-первых, по нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е; буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. Во-вторых, в словарях русского языка уже зафиксировано слово хетчбэк, в котором первая часть восходит к тому же английскому корню.

Запятая перед несмотря на нужна.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Такая логика губительна для правописания. Правила написания не со словами разных частей речи и без того непросты и не нуждаются в дальнейшем усложнении (к тому же искусственном, никак не опирающемся на практику письма). Аналогии с правилами написания не с прилагательными не видим: у Вас в обоих примерах отрицание действия, а не утверждение.