Лексическое значение здесь ни при чем. Бо́льшая часть исключений из орфографических правил объясняется всего лишь традициями письма. 

Слова на вилле во Флоренции выступают как уточняющий член предложения, поэтому выделяются запятыми.

Ради исполнения = во исполнение чего-либо.

Во исполнение приказа.

Нет, такое выражение некорректно.

Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.

Это не дательный, а предложный падеж. В предложном падеже единственного числа существительные мужского рода могут иметь как окончание -е, так и окончание -у. Различие между указанными формами может быть связано со значением (ср.: на доме — на дому) или со стилистической окраской (ср. книжный вариант в отпуске и разговорный в отпуску).̋