В этом предложении деепричастие обозначает дополнительное действие и не несет в себе значение обстоятельства образа действия, в отличие от примеров типа Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь или Старик шёл прихрамывая на правую ногу (см. примечание к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя), что говорит о необходимости постановки запятой: ...никогда не выеду за ворота автопарка, не помолившись.

Слово допустим действительно выступает здесь в качестве вводного, и его действительно невозможно убрать из предложения без потери смысла. Что касается частицы ну, то она может использоваться в разговорной речи во множестве функций, что демонстрирует словарная статья слова ну. Возможно, с помощью этого начального ну автор изображает речевые колебания, свойственные разговорному общению, ведь, судя по всему, он пытается быть на одной волне с читателем. Утверждать, что в приведенном тексте допущена ошибка, было бы слишком категорично. 

Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:

«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)] 

Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]

Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Вопрос связан с критериями разграничения сложных слов типа диван-кровать (одно слово) и приложений, пишущихся через дефис, типа врач-педиатр (слово и его определение — два слова).

Приложение — это определение, выраженное именем существительным, указывающее на различные свойства и качества того слова, которое оно характеризует. Определяемое слово и приложение — это разные обозначения одного предмета, поэтому приложение можно убрать из предложения без значительной потери смысла. Ср.: Пришел врач-педиатр. Пришел врач-педиатр.

Со сложным словом так поступить нельзя, так как два компонента. выраженные существительными, имеют единое значение, например: генерал-майор, купля-продажа, киловатт-час, плащ-палатка и т. п. Ни один из компонентов сложного слова нельзя сократить без разрушения значения. К сложным словам с единым значением относится и человек-амфибия.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о  происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.

Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.

Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.

Никакой серьезной ошибки в этом предложении нет. Требования единства вида глаголов в однородном ряду (а здесь перед нами однородные смысловые компоненты сложного трехчленного сказуемого, выраженные инфинитивами) не существует. Существует лишь такая рекомендация, следовать которой иногда нужно, иногда не обязательно, а иногда и невозможно. В частности, в данном случае замена на «примыкать к нему» ведет к риску потери переносного значения, в котором употреблен глагол примкнуть. Риск возникает в силу того, что зло в данном случае употреблено в собирательном (а не обычном отвлеченном) значении.

Некоторая шероховатость здесь, впрочем, ощущается. Чтобы избежать ее, лучше было бы несколько изменить предложение: Ты должен был бороться со злом, а не примыкать к злодеям; Ты должен был бороться со злом, а не потакать ему и т. п.