Вообще говоря, к сленгу ни одно правило не применяется. Правилами (нормами, запретами, рекомендациями...) регулируется только литературный язык.

В значении вводного слова - всегда.

В первом предложении запятая нужна. Во втором предложении запятая не нужна, т. к. союз и соединяет однородные сказуемые.

Если оборот заключен в скобки, то стоящее в его начале или конце вводное слово отделяется запятой по общему правилу: Если не мешать рынку, то он сам сделает людей богатыми (по крайней мере, тех, кто готов работать и образовываться).

Лучше: показатель не должен быть неоднозначным и вводить в заблуждение. Двусмысленный показатель - это разговорное сочетание.

Название этого колледжа в орфографических словарях не зафиксировано. Корректно: колледж Святого Петра – по аналогии с зафиксированными в словарях названиями колледж Королев, колледж Магдалины, площадь Святого Марка. 

Неизвестна – краткое прилагательное. Не с краткими прилагательными может писаться и слитно, и раздельно – в зависимости от того, какой смысл нужно подчеркнуть. Раздельное написание подчеркивает отрицание (отрицается известность), слитное написание подчеркивает утверждение (утверждается неизвестность). Окончательное решение принимает автор текста.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Разница в том, что приставки пред... и под... русские, а приставка пост... иноязычная. Буква ы вместо и пишется только после русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-). После иноязычных приставок и сохраняется: гиперинфляция, дезинформация, дезинтеграция, контригра, постимпрессионизм, постинфарктный (ср. предынфарктный).