Слово неукоснительно описывается как имеющее корень с чередованием именно потому, что в нем есть корень с чередованием. Правило таково: в корне кас/кос пишется а в словах с суффиксом -а-, в остальных случаях пишется о. Слова с корнем кас-: касаться, прикасаться, соприкасаться, касание, касательная, касательно, касательство, прикасание. Слова с корнем кос-: коснуться, неукоснительный, прикосновение, неприкосновенный, неприкосновенность, соприкосновение, соприкоснуться, соприкосновенный.

В слове коса (с.-х. орудие) представлен омонимичный корен кос-, в нем нет чередования. 

Морфемный анализ: о-сторож-н-ый → о-сторож-н-о (в прилагательном и наречии корень сторож-, как и в существительном сторож), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

При словообразовательном анализе (синхроническом) слова сторож (основа совпадает с корнем) и осторожн-ый (→ осторожн-о) рассматриваются как непроизводные, утратившие смысловые связи друг с другом. Поэтому в словах осторожный и осторожно выделяется корень осторож-. См. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова.

Дело в том, что в слове полдник наблюдается совмещение морфем. Это слово образовано с помощью суффикса -ник, и суффикс как бы накладывается на корень, букву н можно считать и частью корня, и частью суффикса (см.: Русская грамматика. § 330). На этом основании возможен не только перенос пол-дник, но и перенос полд-ник (ср.: фокус-ник): переносом отделяется суффикс -ник. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом.

Правила определения спряжения таковы. Спряжение определяется по неопределенной форме только у глаголов с безударными личными окончаниями.

Если же личные окончания глагола ударные, то спряжение определяется по окончаниям. К тому же спряжению относятся и все производные от таких глаголов приставочные глаголы с безударными окончаниями.

У глагола гореть личные окончания ударные: горим, горишь, горят. Это глагол второго спряжения. Поэтому ко второму спряжению относятся и все производные от глагола гореть приставочные глаголы с безударными окончаниями, в том числе и слово выгореть.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).

Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.

Эти слова, безусловно, этимологически родственные, они восходят к одному и тому же корню (точнее – к старому глаголу прияти 'любить, благожелательно относиться'). Но в современном русском языке (именно на синхронном уровне) они уже не однокоренные, в них не выделяется приставка не, ведь слова приять и приязнь устаревшие, а значение слова неприятель не может быть объяснено через значение слова приятель (приятель – это близкий знакомый, а неприятель – это военный противник, враг, а не «человек, не являющийся близким знакомым»).  В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове неприятель выделен корень неприятель-, а в слове неприязнь – корень неприязнь-.

Скорбеть – глагол второго спряжения. Тезис «если личные окончания глагола пишутся через и, то логично предположить, что инфинитив кончается на -ить» неверен, ср.: летит – лететь, гремит – греметь, горит – гореть и т. д. Дело в том, что по неопределенной форме тип спряжения определяется только у глаголов с безударными личными окончаниями (и все правила, которым учат в школе: об 11 исключениях и т. д., относятся только к глаголам с безударными личными окончаниями). Если же личные окончания глаголов ударные, то тип спряжения определяется по окончаниям. Глаголы скорбеть, лететь, греметь, гореть поэтому относятся ко второму спряжению.

При собственно морфемном анализе (разбор слова по составу в школьной терминологии) в слове родной выделяются корень род- и суффикс -н- (см., например, «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если целью разбора является синхронический словообразовательный анализ (установление словообразовательных связей слов в современном языке без учета этимологии), слово родной рассматривается как непроизводное, так как по значению оно перестало быть связанным напрямую со словом род. Поэтому суффикс не выделяется, а н входит в корень (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» под ред. А. Н. Тихонова).