При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с» сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

В справочниках наблюдаются разногласия относительно пунктуационного оформления слова значит в тех случаях, когда оно соединяет части сложного предложения. Так, в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя читаем:

«Если слово значит находится между придаточной и главной частями сложноподчиненного предложения, то оно выделяется запятыми: Если наступит весна, значит, будет тепло; Раз так упорно отстаивает свои взгляды, значит, чувствует свою правоту — слово значит играет роль структурного элемента предложения.
Если слово значит находится между частями бессоюзного сложного предложения, то оно также выделяется запятыми: Прозвенел звонок, значит, урок кончился; Не уберегли ребёнка, значит, пеняйте на самого себя».

А в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина находим такую пару примеров: «Собираешься, значит, уезжать? — На небе собираются тучи, значит будет дождь (значит — союз)». Нетрудно заметить, что по справочнику Д. Э. Розенталя в последнем предложении следовало бы выделить слово значит запятыми: На небе собираются тучи, значит, будет дождь.

Разногласия в пунктуационных рекомендациях связаны с противоречивой грамматической трактовкой слова значит в лингвистических источниках, а эта трактовка, в свою очередь, связана с объективно наблюдаемыми языковыми процессами, в частности с развитием у слова значит союзной функции. Подробнее об этом можно прочитать в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140. В финале статьи авторы отмечают: «Случай со словом значит ставит создателей пунктуационных правил перед сложной и интересной прагматической проблемой, пока не имеющей приемлемого решения».

Что касается приведенных Вами примеров, то слово значит находится между частями сложного предложения только во втором из них. Рекомендуем все же, в соответствии с рекомендациями «Справочника по пунктуации», поставить запятую, поскольку обретение связующей функции не исключает слово из числа вводных (сравним, например, подобную ситуацию со словами впрочем и итак): А не поступишь — значит, так надо.

В первом из приведенных примеров слово значит близко по смыслу к означает и не является вводным: Достославный — значит пользующийся доброй славой, прекрасной репутацией.

Постановка запятой в этом случае зависит от смысла, который вкладывает в определения автор: считает ли он безлюдность и слабоосвещенность свойствами, характеризующими парк с одной точки зрения, или нет.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Существительное и прилагательное в функции именной части составного сказуемого могут стоять как в форме именительного, так и в форме творительного падежа; ср.: И в семье его Савельич был свой человек (Мельников-Печерский). – И у Ивашиных он был своим человеком (Чехов):

1) обычно в этих случаях именительный падеж существительного указывает на устойчивый признак предмета, на постоянно присущую ему качественную характеристику, а творительный падеж – на временный признак. Ср. у Пушкина: Германн был сын обрусевшего немца. – Бопре в отечестве своем был парикмахером, потом в Пруссии солдатом. Однако это разграничение не проводится последовательно, например: А Давид... был сначала пастух (В. Панова) (употреблена форма именительного падежа, хотя указывается временный признак); Дом, мимо которого бежала Аночка, был городской школой (Федин) (употреблена форма творительного падежа, хотя имеется в виду постоянный признак);

2) при отсутствии связки употребляется форма именительного падежа, например: Мой отец врач. Постановка именного сказуемого в форме творительного падежа встречается в разговорной речи, причем только у существительных, обозначающих род деятельности, профессию, состояние, например: У меня мать здесь учительницей (Федин); Он в штабе дивизии связистом (Казакевич) Такой же разговорный характер имеет конструкция с именительным падежом при глаголе считаться, например: Я грубиян считаюсь... (А.Н. Островский). Ср. литературную форму: Рощин считался хорошим стрелком (А.Н. Толстой);

3) при глаголе звать употребляется как именительный, так и творительный падеж, например: ...Все звали ее Люба (Фадеев); ...Звали его Иваном Ивановичем (Гаршин);

4) при глаголах называться, зваться обычно употребляется творительный падеж, например: Мать сшила мне гимнастерку и штаны из какой-то материи, которая называлась «чертовой кожей» (Гайдар); ...Проводят по морю ту же непроходимую черту, которая на земле зовется границей (Л. Соболев). Форма именительного падежа вносит разговорный оттенок, например: Ну, серьги мои с зажимом клипсы называются (В. Панова). При географических наименованиях обычно употребляется именительный падеж, например: Потом и вся местность кругом стала зваться Игарка (А. Кожевников);

5) имя прилагательное в составном сказуемом независимо от типа связки (незнаменательные или знаменательные глаголы-связки) обладает большей свободой в выборе формы творительного или именительного падежей. Но творительный падеж свойствен книжной речи, а именительный – разговорной. Я бываю гадкая... (Л. Толстой). – Когда же я бываю любезным!(Тургенев). Мысль Викентия Алексеевича шла примерно теми же ходами, что и прохоровская, ассоциации были тождественными (В. Липатов). – Парень-то был ядреный, в плечах широкий (В. Белов).

Спасибо за дополнение!