В словах обыскать и объект приставки разного происхождения. В первом слове — это исконная приставка (см. словарную статью). Во втором — латинская, со значением в языке-источнике «навстречу, перед, против» (подробнее об этой приставке здесь). В русском языке иностранная приставка не стала самостоятельной морфемой, мы не осознаем ее значение, не образуем с ее помощью слова, поэтому она выделяется только тогда, когда важно показать историческую структуру заимствованного слова.  

Запятые не нужны. В первом предложении  из тех, что вызывают затруднения (по-видимому, после слова квартирам точки быть не должно, если Вы спрашиваете о запятой перед и строил), перед нами однородные сказуемые, соединенные неповторяющимся союзом и: привыкал и строил. Во втором предложении однородные сказуемые ловил, решал и наломал. Запятая перед союзом и при однородных членах ставится только тогда, когда союз повторяющийся, например: ловил, и решал, и наломал.

Запятая между определениями нужна, потому что второе из них поясняет первое, раскрывая его содержание (возможна вставка слов то есть, а именно). Заметим, что отношения пояснения между определениями устанавливаются тогда, когда уже существующий финал [произведения] несчастливый. Если же счастливый финал уже есть (почему бы не придумать и другой, тоже счастливый?), определение другой будет относиться не к слову финал, а к словосочетанию счастливый финал и запятая будет не нужна.

См. словарную фиксацию.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Правописание этого слова в значении "манера начертания букв" не менялось, однако существует и слово подчерк (от подчеркнуть) — подчёркивание или символ подчёркивания на компьютерной клавиатуре.  

Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

При незаконченности высказывания, недоговоренности, указании на возможность продолжения перечисления в конце предложения ставится многоточие.

Таким образом, верно: «Что за сроч...»

Если перед репликами диалога ставится тире, то верно:

— Что за сроч...

В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.