В русском языке нет специальных правил склонения названий населённых пунктов, оканчивающихся на -еси. Можно ориентироваться на нарицательные существительные, оканчивающиеся на то же сочетание букв: Сыреси — Сыресей как ереси — ересей.

1. Корректно с прописной буквы, если это официальные названия исторических документов: Высочайший указ «О…», Именной высочайший указ.

2. Верно второе написание: Правительствующий сенат.

Если термин интерфикс понимать широко (как соединительный элемент, помещаемый между двумя корнями или между корнем и суффиксом), то элементы -ер- (матери), -ес- (небеса) нужно относить к интерфиксам. См., например, статью «Аффикс» в энциклопедическом словаре «Языкознание» (М., 2000, с. 39) или учебник «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» Е. И. Литневской).

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать  означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').

На разнице в значении глаголов недоедать  и не доедать  основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Словарь трудностей

Попробуйте начать с Ивана Сергеевича Тургенева и Льва Николаевича Толстого.

В этом сочетании не нарушены никакие нормы русского литературного языка. Подобный оборот можно встретить в текстах Ф. Достоевского, В. Катаева, А. Сахарова и др. Ср.: Мне казалось, что мысль о подорожной и лошадях (хотя бы и с колокольчиком) должна была представляться ему слишком простою и прозаичною; напротив, пилигримство, хотя бы и с зонтиком, гораздо более красивым и мстительно-любовным (Ф. Достоевский. Бесы); Его раздражал их дешевый цинизм, дешевый потому, что зубоскалить было легче легкого, он умел это получше их, однако жизнь, он убедился, гораздо более сложный процесс; сначала ее воспринимаешь по законам арифметики, а потом… (Д. Гранин. Иду на грозу).

Слово библиотекарист не зафиксировано нормативными словарями современного русского литературного языка и не встречается вне контекста наименования недавно переведенного на русский язык романа Патрика де Витта. Можем предполжить, что такое наименование было выбрано затем, чтобы не возникало путаницы с романом Михаила Елизарова "Библиотекарь" (2012). При этом стоит отметить, что существительное библиотекарист отнюдь не противоречит тенденциям в развитии языка: суффикс -ист под ударением при добавлении к основе существительного образует существительное со значением «тот, кто связан с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием или материалом труда» ◆ футбол → футболист, футболистка ◆ трактор → тракторист, трактористка ◆ филателия → филателист, филателистка и т. п.

Правильно: сопливеть, личные формы: сопливею, сопливеет. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.