У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Да, такая форма деепричастия возможна. Например: Впрочем, научась в один день наблюдать ее страшную проницательность, я видел, что... [Н. С. Лесков. Детские годы (1874)]; Если, научась ремеслам и искусствам, вы обольститесь приманками роскоши европейской, вспомните только, чем занимался Петр [Д. Н. Каралис. Дневник (2009)] и т. п. 

Это вполне употребительное слово. См., например:

Побрел к пристани и сидел там, один, не чувствуя ветра и усиливающейся измороси [Гузель Яхина. Дети мои (2018)]; Ее все приметили и удивлялись, чего она стынет в измороси, вместо того чтобы спрятаться в дупло [Юрий Нагибин. Бунташный остров (1994)] и др.

Однокоренные слова – имеющие в современном русском языке один и тот же корень. Например: приют и приютить. Родственные слова – слова, которые имеют одинаковое происхождение, восходят исторически к одному и тому же древнему (общеславянскому или даже индоевропейскому) корню, но в современном русском языке однокоренными уже не являются, например: приют и уют.

Согласно словарям русского языка (в том числе «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, «Словарю сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина и мн. др.), возможен только один вариант: жаловаться на кого-что. Употребление вместо предлога на предлога о неправильно.

Согласимся с Вами: выражение кажется неудачным. Писаный запрет на такое употребление нам неизвестен. Возможно, препятствует восприятию выражения как нормального то, что мамой, папой, родителем человек становится один раз и уже навсегда, это не временное состояние, как, например, замужество. Сочетание второй раз стала женой нормально, так как предполагает, что первый брак закончился.   

Кажется странным считать ошибкой сочетание Алексей Максимович Горький в сочинении, с учетом того факта, что такое сочетание нередко встречается в прозе и публицистике XX века, а кроме того, один из известнейших вузов Москвы носит название Литературный институт имени А. М. Горького. Но лучше не рисковать: вдруг Вам попадется слишком строгий проверяющий? 

Частичные синонимы: одним махом (семерых убивахом); за один присест; и рыбку съесть, и в воду не лезть; и рыбку съесть, и косточкой не подавиться; и на елку влезть, и ж..пу не ободрать; усидеть на двух стульях. Существует и англоязычный аналог этой поговорки: to kill two birds with one stone. 

Местоимение Вы пишется с прописной буквы при вежливом обращении к одному лицу. В Вашем случае корректно написание местоимения Вы с прописной буквы, поскольку у каждой листовки будет один конкретный получатель (человек, который достанет ее из конверта).

Обратите внимание: прописная и заглавная буква – одно и то же (большая буква). Маленькая буква – строчная.