Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Спасибо за комментарий. "Справочное бюро" - оперативная служба, поэтому в архиве возможны некоторые противоречия.

Пр однородных подлежащих сказуемое ставится во множественном числе, если возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду или если одно из подлежащих имеет форму множественного числа. Верно: По двору ходили свинья, куры и важный упитанный гусь.

Верно: Представленные им пейзаж и зарисовка не шли ни в какое сравнении с ее работами.

В данном случае наличие прилагательного не играет роли, тире не ставится.

В именительном падеже - Христос. В косвенных падежах: Христа, Христу, Христом, о Христе. По-гречески: помазанник.

Двоеточие предпочтительно.

Вводные слова (в том числе в частности) обособляются и в начале предложения.

Правильно раздельное написание: старик китаец, красавица девушка.

Вы правы, верно: управляющая баром, принята на должность управляющей баром.

В «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя приведен пример: «Пиковая...» ли это «...дама»? Аналогично: «Ленинские...» опять же «...горы». Обратите внимание: в названии станции метро «Воробьёвы горы» (до 1999 г. – «Ленинские горы») слово горы (как и в самом топониме) пишется строчными.