Правильно: во ФСТЭК России. Перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный», последовательно выступает предлог во. Написание в данном случае отражает произношение.

Следует поставить двоеточие.

Название города склоняется: из Гулькевичей, к Гулькевичам, над Гулькевичами, в Гулькевичах. Это слово относится к склоняемым именам существительным, имеющим формы только множественного числа. Таковы же наименования (мои) Мытищи, (мои) Боровичи́, (мои) На́волоки и др. Не склоняются названия городов на -и иноязычного происхождения, обнаруживающие, как правило, принадлежность к единственному числу: (мой) Сочи, (мой) Кутаиси, (мой) Хельсинки и т. п.

Это ошибка в электронной версии словаря. В печатной версии на месте "ас." - буква Ж.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Правильно: с тысячами ситуаций.

Можно написать: для Николая и Марии Ивановых, для Николая Иванова и Марии Ивановой.

Лучше: рисков для нашей компании.

Во всех падежах единственного и множественного числа у этого слова будет одна форма – маэстро.