Вряд ли Вы найдете готовые ответы на все подобные вопросы. В школьной практике, например, одной из самых распространенных орфографических ошибок считается употребление буквы Ь в формах глаголов третьего лица ед. числа (правда, официальной статистики на этот счет нет). В печати ситуация, видимо, иная. Возможно, какие-то полезные статистические сведения получится найти в кандидатских и докторских диссертациях, посвященных правильности речи и правописанию.

Как Вы справедливо заметили, в сочетании истинные татуировки содержится игра слов. Прилагательное истинный имеет в том числе и такое значение: "такой, к-рый отвечает самым высоким требованиям, является чем-л. без каких-л. скидок и оговорок. Син. настоящий употр. чаще, подлинный. И. красота. И. любовь. И. героизм. Мы получили и. удовольствие от концерта". Однако лексическая сочетаемость слова истинный в этом значении довольно ограниченна. 

Начнем со второго вопроса. Очевидно, что конструкция ненормативная, стилистически сниженная, т. е. встречающаяся в разговорной речи. В письменной речи она нежелательна из-за трудности ее восприятия. Читающий может подумать, что писавший просто не туда поставил запятую. Но если у пишущего есть задача передать стилистику разговорной речи (например, в речи персонажа), то представляется, что лучше в данном случае поставить вместо запятой тире.

Можно запомнить правило: в литературном русском языке глагол ложить употребляется только с приставками (положить, доложить, переложить) или с постфиксом -ся (ложиться) а глагол класть – только без приставок. В настоящем времени: я кладу, ты кладёшь, он кладёт – правильно. Я ложу, ты ложишь, он ложит – неправильно. И наоборот, в будущем времени: я покладу, ты покладёшь, он покладёт – неправильно; я положу, ты положишь, он положит – правильно.

Подобные сочетания действительно встречаются в повседневной речи: «А я тебе разве говорю про бить? — хмыкнул Степан». [В. Распутин. Последний срок]; «Сказать, что она была про приголубить и накормить, — тоже нет». [Г. Волчек. «Верю во взаимность во всем, не только в любви» // «Огонек», 2013]; ср. также: время на подумать, деньги на проезд и на поесть. 

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя.

Одно тире опускается, если приложение относится к одному из однородных членов предложения: Я начал говорить об условиях, о неравенстве, о людях — жертвах жизни и о людях — владыках её (М. Г.).

Однако, если возможно двоякое толкование фразы, ставится и второе тире: Над проектом работали конструктор, инженер — специалист по связи — и радист (при отсутствии второго тире получится, что инженер был одновременно и радистом).

Слово наблюдение довольно часто используется с предлогами о, относительно, а также определительными оборотами (наблюдения, касающиеся...). Это вполне корректно, если наблюдение обозначает не процесс, а результат, а последующее существительное обозначает не сам предмет, а область или сферу наблюдений.

Например, в обороте …сделал тонкие наблюдения о влиянии Чехова на Пастернака (Зоя Масленикова. Близкие Бориса Пастернака) никак не получится использовать предлоги за или над, зато вполне можно сказать: сделал тонкие наблюдения, касающиеся влияния Чехова на Пастернака.

Слово белочка в современном русском языке образуется от слова белка с помощью суффикса -к-. Перед этим суффиксом происходит чередование к//ч и появляется так называемый беглый гласный о.

Исторически слово белка образовалось от бела (белка), а это животное получило имя по цвету меха белой породы — очень редкой и дорогой. Однако современные носители языка смысловой связи между словами белка и белый сейчас не ощущают. Поэтому в словах белка и белочка сейчас выделяется корень -белк- (-белоч-).