Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?
Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.
Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:
1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;
2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;
3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;
4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;
5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;
6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;
7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.
Большой толковый словарь русского языка
ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.
ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную.
Бабушкин и папин (чей?) - это притяжательные прилагательные. А вот "чей-либо спортсмен" звучит странно.
Запись корректна.
Все мужские фамилии, имеющие основы на согласные и нулевое окончание в именительном падеже (на письме они кончаются согласной буквой, ь или й), кроме фамилий на -ых, -их, склоняются как существительные второго склонения мужского рода, т. е. имеют в творительном падеже окончание -ом, (-ем): Липпоненом, Халоненом, Герценом, Левитаном, Гоголем, Врубелем, Хемингуэем, Гайдаем. Такие фамилии воспринимаются как «нерусские».
Соотносительные женские фамилии не склоняются: Наталии Александровны Герцен, Любови Дмитриевне Блок, с Анной Липпонен.
Нерусские фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других — в форме единственного:
1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;
2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;
3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Рональд и Нэнси Рейган, Ариадна и Петр Тур, Нина и Станислав Жук;
4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Клинтон, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;
5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Мейджор;
6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шпигель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Кох;
7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гофман-сталь.