Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.
В таких случаях стандартный знак – запятая. При некоторых особых условиях может ставится тире (см. раздел о тире в сложноподчиненном предложении в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Следует поставить тире: Работу необходимо сделать до конца октября. Если не будет хватать времени — до начала ноября.
Это предложение с прямой речью: Он с улыбкой сказал: «Помедленнее».
В слове птенец выделяется корень -пт- (ср. птица). На нашем портале словообразовательного словаря нет, но есть хороший учебник, в котором можно прочитать о словообразовании.
В слове подбородок мы хорошо ощущаем этимологический корень -бород- и даже можем объяснить смысловую связь между словами подбородок и борода: на подбородке у мужчин растет борода. Однако отношений словообразовательной мотивации между словами борода и подбородок нет: значение слова подбородок мы не объясняем через значение слова борода. Вот одно из толкований слова подбородок – 'округлая нижняя часть лица, закрывающая переднюю часть нижней челюсти'. Это не дает нам оснований считать слова подбородок и борода однокоренными, связанными живой словообразовательной связью. Следуя строгой процедуре морфемного анализа, основанной на установлении отношений словообразовательной мотивации, в слове подбородок можно выделить только корень подбородок-. Именно такой разбор представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Учитывая языковую интуицию носителя языка и этимологические связи слов, можно выделять корень -бород-. На такой разбор опираются составители современного академического описания русской орфографии (см., напр. здесь).
Придаточное можно отнести к определительным с оттенком значения степени.
У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.
Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.
В обоих случаях запятые после прокомментировать нужны.
Действительно, предлог про носит разговорный оттенок, поэтому в официально-деловой речи рекомендуется использовать предлог о.
